ethyl 2-bromo-2-butyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoate | 302571-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-bromo-2-butyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Ethyl 2-bromo-2-[hydroxy(phenyl)methyl]hexanoate
• CAS: 302571-66-0
• 化学式: C₁₅H₂₁BrO₃
• 分子量: 329.234
• InChiKey: ZLLLQAPUVNNJHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-2-butyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 三氢化钐 、 二碘甲烷 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到ethyl 2-butyl-2,3-dideuterio-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-dideuterioesters from 2-halo-3-hydroxyesters by using metallic samarium and diiodomethane

  摘要：

  2,3-Dideuterioesters are obtained in high yield from 2-chloro-3-hydroxyesters by a sequenced elimination;reduction process promoted by samarium diiodide generated in situ from metallic samarium and diiodomethane. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00950-4
• 作为产物：
  描述：

  2-溴己酸乙酯 、 苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 ethyl 2-bromo-2-butyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  二碘化sa促进的顺序消除-还原反应：合成2,3-二氘代子宫酸酯或-酰胺。

  摘要：

  由二碘化promote促进的简便且通用的顺序消除/还原过程提供了一种从容易获得的起始原料合成饱和酯或酰胺3的有效方法。该反应包括在存在H 2 O的情况下β-消除起始的2-卤代3-羟基酯或-酰胺1，随后1，4-还原所得的α，β-不饱和酯或酰胺。当使用D20代替H2O时，会分离到2,3-二氘代子宫酸酯或-酰胺4。提出了一种机制来解释这种综合。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011001)7:19<4266::aid-chem4266>3.0.co;2-8

文献信息

• Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated Esters and (Z)-Vinyl Halides with Total or High Diastereoselectivity by Using Samarium Metal
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Mónica Huerta、Juan A. Pérez-Andrés

  DOI：10.1002/1099-0690(200206)2002:11<1839::aid-ejoc1839>3.0.co;2-r

  日期：2002.6

  2-halo-3-hydroxy esters 1 or O-acetylated 1,1-dihaloalkan-2-ols 4 is achieved with samarium in the presence of diiodomethane, yielding α,β-unsaturated esters 2 or vinyl halides 5, respectively. The β-elimination reaction was promoted by samarium diiodide, which was generated in situ. The starting halohydrins 1 or 4 are easily prepared by reaction of the corresponding lithium enolates of α-halo esters or dihalomethyllithium

  在二碘甲烷存在下用钐实现 2-halo-3-羟基酯 1 或 O-乙酰化 1,1-dihaloalkan-2-ols 4 的高度非对映选择性 β-消除，产生 α,β-不饱和酯 2 或乙烯基分别是卤化物 5。β-消除反应由原位生成的二碘化钐促进。起始卤代醇 1 或 4 很容易通过相应的 α-卤代酯或二卤甲基锂的烯醇锂与醛在 -78 °C 下反应制备。讨论了反应条件和起始化合物的结构对β-消除反应的非对映选择性的影响。还进行了与预先形成的 SmI2 和金属钐的 β-消除反应的比较研究。这些消除反应可以通过提出的机制来解释。
• Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated Esters and Amides with Total Selectivity Using Samarium Diiodide
  作者：José M. Concellón、Juan A. Pérez-Andrés、Humberto Rodríguez-Solla

  DOI：10.1002/1521-3773(20000804)39:15<2773::aid-anie2773>3.0.co;2-w

  日期：2000.8.4