(Z)-9,13-Tetradecadienylacetat | 83488-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-9,13-Tetradecadienylacetat
• 英文别名: (Z)-tetradeca-9,13-dien-1-yl acetate；[(9Z)-tetradeca-9,13-dienyl] acetate
• CAS: 83488-96-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: MLQUGZFBAKYGKR-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-9,13-Tetradecadienylacetat 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 作用下， 生成 (Z)-14-Hydroxy-9-tetradecenylacetat
  参考文献：
  名称：

  信息素XLI。1,5-和1,6-链二烯的立体选择性合成作为性信息素和信息素类似物

  摘要：

  以“模块化系统”的方式，乙酸二烯基酯，链二烯醇和链二烯醛（它们被称为雌性蝴蝶的性信息素）是通过双键被乙烯或三亚甲基（1,5或1,6链二烯）打断而合成的。位置和几何形状。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820807
• 作为产物：
  描述：

  9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)nonan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (Z)-9,13-Tetradecadienylacetat
  参考文献：
  名称：

  Double-Bond Isomerization: Highly Reactive Nickel Catalyst Applied in the Synthesis of the Pheromone (9Z,12Z)-Tetradeca-9,12-dienyl Acetate

  摘要：

  A highly reactive nickel catalyst comprising NiCl2(dppp) or NiCl2(dppe) with zinc powder, ZnI2 and Ph2PH, was applied in the isomerization of terminal alkenes to Z-2-alkenes. The double-bond geometry of the 2-alkene can be controlled via the reaction temperature to yield the 2-Z-alkenes in excellent yields and high Z-selectivities. The formation of other constitutional isomers, such as 3-alkenes, is suppressed on the basis of the proposed mechanism via a 1,2-hydride shift from the metal to the Ph2P ligand. The nickel-catalyzed isomerization reaction was then applied in the synthesis of (9Z,12Z)-tetradeca-9,12-dienyl acetate, a pheromone with a 2Z,5Z-diene subunit.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01230