N,N-Dibutyl-4,9-diaza-tricyclo<5.3.0.0^2,6>decan-3,5,8,10-tetraon | 50871-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-Dibutyl-4,9-diaza-tricyclo<5.3.0.0^2,6>decan-3,5,8,10-tetraon
• 英文别名: 2,5-dibutyl-tetrahydro-cyclobuta[1,2-c;3,4-c']dipyrrole-1,3,4,6-tetraone；4,9-Dibutyl-4,9-diazatricyclo[5.3.0.02,6]decane-3,5,8,10-tetrone
• CAS: 50871-09-5
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₄
• 分子量: 306.362
• InChiKey: RPVKMOYMEVYSGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-正丁基马来酰亚胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-Dibutyl-4,9-diaza-tricyclo<5.3.0.0^2,6>decan-3,5,8,10-tetraon
  参考文献：
  名称：

  分子内硫代马来酰亚胺[2 + 2]光环加成：二硫键的立体选择性控制和瞬态吸收光谱观察激发态中间体

  摘要：

  硫代马来酰亚胺可进行有效的分子间 [2 + 2] 光环加成反应，并提供从光化学肽装订到聚合物交联的应用；然而，反应仅限于外型头对头异构体的形成。在此，我们提出了一种分子内变异，它完全逆转了这种光反应的立体化学结果，定量生成内加合物，最大限度地减少二硫键主链的结构扰动，并使量子产率增加10倍。我们演示了该反应在蛋白质支架上的应用，利用光赋予抗体片段缀合物硫醇稳定性。为了更多地了解这一类有趣的 [2 + 2] 光环加成反应，我们使用瞬态吸收光谱（电子和振动）来研究所涉及的激发态。观察到最初形成的 S 2 (π 1 π*) 激发态在系间穿越到三重态之前衰减到 S 1 (n 1 π*) 态。分子内 C-C 键形成的加速为解释反应效率的提高提供了证据，并讨论了各种激发态对羰基振动模式的影响。

  DOI：

  10.1039/d1sc06804k