9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)nonan-1-ol | 157730-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)nonan-1-ol
• 英文别名: 9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynonan-1-ol
• CAS: 157730-99-9
• 化学式: C₁₅H₃₄O₂Si
• 分子量: 274.519
• InChiKey: UWJJWBDYSOKYNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.869±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)nonan-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (9Z)-9-十六碳烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  来自海洋玫瑰细菌群细菌的N-酰化氨基酸甲酯。

  摘要：

  玫瑰细菌群（Rhodobacteraceae）的细菌是许多海洋生态系统的重要成员。与其他革兰氏阴性细菌相似，许多玫瑰细菌都产生N-酰基高丝氨酸内酯（AHL），以通过群体感应系统进行通讯。AHL调节细胞分裂或抗生素产生等不同特征。也已经报道了相关的N-酰基丙氨酸甲酯（NAMEs），但到目前为止仅来自耐受性玫瑰茄。在筛选从大型藻类中分离出的各种玫瑰细菌时，我们遇到了四种菌株，即玫瑰酵母。D12_1.68，Loktanella sp.。产生名称新衍生物和类似物的F13，F14和D3，即N-酰基-2-氨基丁酸甲酯（NABME），N-酰基甘氨酸甲酯（NAGME），N-酰基缬氨酸甲酯（NAVME）第一次是甲基支链的名称，N-（13-甲基十四烷酰基）丙氨酸甲酯。通过GC-MS分析检测了这些化合物，并从质谱和衍生化获得了结构方案。通过合成进行化合物结构的验证。NABME，NAVME和NAGME仅少量生产，

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.276
• 作为产物：
  描述：

  9-(tert-butyldimethylsilyloxy)nonanal 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 三氟甲磺酸 、 一氧化碳 、 N-(5-diphenylphosphanylpyrrole-2-carbonyl)guanidine 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以98%的产率得到9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)nonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醛加氢和串联加氢甲酰化-加氢的超分子催化剂

  摘要：

  超分子催化剂可以实现醛的化学选择性还原和末端烯烃的串联加氢甲酰化-氢化反应，这种超分子催化剂可以通过一种新颖的机理起作用，包括通过氢键和随后的金属-配体双功能加氢进行底物活化（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903620

文献信息

• Total synthesis and biological evaluation of simplified aplyronine analogues as synthetically tractable anticancer agents
  作者：Talia R. Pettigrew、Rachel J. Porter、Stephen J. Walsh、Michael P. Housden、Nelson Y. S. Lam、Jason S. Carroll、Jeremy S. Parker、David R. Spring、Ian Paterson

  DOI：10.1039/c9cc09050a

  日期：——

  simplified aplyronine analogues. Enabled by a highly convergent aldol-based route, the total synthesis of four analogues was achieved, with a significant improvement in step economy versus previous compounds, and their cancer cell growth inhibition in the HeLa cell line was determined. The modular strategy presented offers a means for significantly shortening their chemical synthesis to facilitate the

  aplyronines是一类具有高度细胞毒性的海洋天然产物，具有潜在的靶向癌症化疗作用。为了解决严重的供应问题，其大内酯支架的面向功能的分子编辑导致设计了一系列简化的aplyronine类似物。通过高度收敛的基于醛醇的途径，实现了四种类似物的总合成，与以前的化合物相比，步效经济性显着提高，并且确定了它们在HeLa细胞系中的癌细胞生长抑制作用。提出的模块化策略提供了一种显着缩短其化学合成的方法，以促进这种有前途的抗癌药物的持续开发。
• Enantioselective total synthesis of doliculide, a potent cytotoxic cyclodepsipeptide of marine origin and structure-cytotoxicity relationships of synthetic doliculide congeners
  作者：Ishiwata Hiroyuki、Sone Hiroki、Kigoshi Hideo、Yamada Kiyoyuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81206-0

  日期：1994.1

  The total synthesis of doliculide (1), a potent cytotoxic cyclodepsipeptide from the Japanese sea hare Dolabella auricularia, has been achieved. The key step of the synthesis is the construction of the stereogenic centers of a 15-carbon polyketide-derived dihydroxy acid moiety by a combination of the Evans aldol reaction and the Barton deoxygenation reaction. Furthermore, artificial congeners of doliculide

  来自日本海兔Dolabella auricularia的有效的细胞毒性环二肽doliulide（1）的总合成已实现。合成的关键步骤是通过结合Evans aldol反应和Barton脱氧反应来构建15碳聚酮化合物衍生的二羟基酸部分的立体中心。此外，合成了人工合成的杜立舒利德，并检查了结构与细胞毒性的关系。
• Rh-Catalyzed Conjugate Addition of Aryl and Alkenyl Boronic Acids to α-Methylene-β-lactones: Stereoselective Synthesis of <i>trans</i>-3,4-Disubstituted β-Lactones
  作者：Christian A. Malapit、Irungu K. Luvaga、Donald R. Caldwell、Nicholas K. Schipper、Amy R. Howell

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01994

  日期：2017.9.1

  A one-step preparation of 3,4-disubstituted β-lactones through Rh-catalyzed conjugate addition of aryl or alkenyl boronic acids to α-methylene-β-lactones is described. The operationally simple, stereoselective transformation provides a broad range of β-lactones from individual α-methylene-β-lactone templates. This methodology allowed for a direct, final-step C-3 diversification of nocardiolactone,

  描述了一种通过Rh催化的芳基或烯基硼酸到α-亚甲基-β-内酯的共轭加成反应，一步一步制备3,4-二取代的β-内酯的方法。操作简单，立体选择性转化可从各个α-亚甲基-β-内酯模板中提供广泛的β-内酯。这种方法可以使诺卡固内酯（一种抗菌天然产品）直接进行最后的C-3多元化生产。
• Tandem decarboxylative hydroformylation–hydrogenation reaction of α,β-unsaturated carboxylic acids toward aliphatic alcohols under mild conditions employing a supramolecular catalyst system
  作者：Lisa Diab、Urs Gellrich、Bernhard Breit

  DOI：10.1039/c3cc45547e

  日期：——

  under mild reaction conditions, compatible with a wide range reactive functional groups, is reported. The new methodology consists of a novel tandem decarboxylative hydroformylation/aldehyde reduction sequence employing a unique supramolecular catalyst system.

  报道了一种新的原子经济催化方法，该方法可在温和的反应条件下将α，β-不饱和羧酸高度化学选择性还原为相应的饱和醇，并与广泛的反应性官能团相容。新方法包括采用独特的超分子催化剂体系的新型串联脱羧加氢甲酰化/醛还原序列。
• Simple deprotection of acetal type protecting groups under neutral conditions
  作者：Hideyoshi Miyake、Takatsugu Tsumura、Mitsuru Sasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.035

  日期：2004.9

  heated in ethylene glycol or propylene glycol, solvolysis proceeded smoothly to produce alcohols in excellent yield. This reaction is a very promising method for chemoselective deprotection of acetal type protecting groups.

  当缩醛（如MOM醚，MEM醚和THP醚）在乙二醇或丙二醇中加热时，溶剂分解会顺利进行，从而以优异的收率生产醇。该反应是乙缩醛型保护基化学选择性脱保护的非常有前途的方法。