(7S,4Z,8E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,8-dimethyl-9-(2-methylthiazol-4-yl)nona-4,8-dienonitrile | 850621-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (7S,4Z,8E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,8-dimethyl-9-(2-methylthiazol-4-yl)nona-4,8-dienonitrile
• 英文别名: (7S,4Z,8E)-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4,8-dimethyl-9-(2-methylthiazol-4-yl)nona-4,8-dienenitrile；(4Z,7S,8E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,8-dimethyl-9-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)nona-4,8-dienenitrile
• CAS: 850621-44-2
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂OSSi
• 分子量: 390.665
• InChiKey: PCGMECLBWRXRCT-MEPHXNHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,4Z,8E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,8-dimethyl-9-(2-methylthiazol-4-yl)nona-4,8-dienonitrile 在 lithium hydroxide 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 various solvents 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 (2S,6Z,9S,10E)-9-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,6,10-trimethyl-11-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)undeca-6,10-dienal
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素 B 和 D 的 C-12,13 立体问题的新解决方案；12,13-二醇-丙酮化物埃坡霉素 B 类似物的合成

  摘要：

  描述了合成埃坡霉素 B 和 12,13-二醇-丙酮衍生物的新方法。具体而言，(12Z)双键通过具有85％选择性的硅系闭环复分解(RCM)反应定量形成。或者，已经开发了通过 12,13-二醇环化生成 12,13-环氧化物的直接途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600113
• 作为产物：
  描述：

  (6S,7S,3Z)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-(4-methoxybenzyloxy)-3-methyloct-3-en-1-ol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 水 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (7S,4Z,8E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,8-dimethyl-9-(2-methylthiazol-4-yl)nona-4,8-dienonitrile
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素 B 和 D 的 C-12,13 立体问题的新解决方案；12,13-二醇-丙酮化物埃坡霉素 B 类似物的合成

  摘要：

  描述了合成埃坡霉素 B 和 12,13-二醇-丙酮衍生物的新方法。具体而言，(12Z)双键通过具有85％选择性的硅系闭环复分解(RCM)反应定量形成。或者，已经开发了通过 12,13-二醇环化生成 12,13-环氧化物的直接途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600113

文献信息

• Synthesis of Epothilones via a Silicon-Tethered RCM Reaction
  作者：Tanja Gaich、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ol0500923

  日期：2005.3.1

  [reaction: see text] A short synthesis of epothilone B and D is reported. The key step for generating the C12-13-trisubstituted Z-double bond uses a ring-closing metathesis reaction of a disiloxane to form a nine-membered silicon-tethered ring.

  [反应：见正文]报告了埃博霉素B和D的简短合成。生成C12-13三取代Z-双键的关键步骤是使用二硅氧烷的闭环易位反应，形成一个九元的硅链环。