4-pentenylketene | 366818-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-pentenylketene
• CAS: 366818-86-2
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: APSPJFJBEBRCDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pentenylketene 以 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (1R,2R)-2-(2,2,6,6-Tetramethyl-piperidin-1-yloxymethyl)-cyclopentanecarboxylic acid 2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  硝基与4-戊烯基和环丙基烯酮的反应：通往5-己烯基和环丙基甲基的新途径。

  摘要：

  4-戊烯基酮4a和9以及环丙基烯酮3a，13、14（RCH = C = O）是通过光化学Wolff重排生成的，并且在室温下在烃类溶剂中被IR观察为相对长寿的物种。这些烯酮与硝基氧基四甲基哌啶基氧基（TEMPO，TO *）和四甲基异吲哚啉-2-氧基（TMIO，IO *）的反应形成羧基取代的5-己烯基和环丙基甲基，它们被第二个硝基氧基所俘获或进行重排通过诱捕。4a与TEMPO的反应速率常数与n-BuCH = C = O（1b）相似，而3a的反应速率高4.3倍，表明初始自由基的环丙基稳定性。

  DOI：

  10.1021/jo0102922
• 作为产物：
  描述：

  6-heptenoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-pentenylketene
  参考文献：
  名称：

  烯酮和烯酮亚胺盐与烯烃的分子内 [2+2] 环加成反应

  摘要：

  制备 une serie de cetones bicycliques par cycloaddition de cetenes et de sels de ceteneiminium 衍生 d'acides aliphatiques insatures

  DOI：

  10.1021/ja00293a073

文献信息

• Nitroxyl Radical Reactions with 4-Pentenyl- and Cyclopropylketenes:  New Routes to 5-Hexenyl- and Cyclopropylmethyl Radicals
  作者：Annette D. Allen、Michael F. Fenwick、Huda Henry-Riyad、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/jo0102922

  日期：2001.8.1

  in hydrocarbon solvents. The reactions of these ketenes with the nitroxyl radicals tetramethylpiperidinyloxyl (TEMPO, TO*) and tetramethylisoindoline-2-oxyl (TMIO, IO*) form carboxy substituted 5-hexenyl and cyclopropylmethyl radicals which are either trapped by a second nitroxyl radical or undergo rearrangements followed by trapping. The rate constant of the reaction of 4a with TEMPO was similar to

  4-戊烯基酮4a和9以及环丙基烯酮3a，13、14（RCH = C = O）是通过光化学Wolff重排生成的，并且在室温下在烃类溶剂中被IR观察为相对长寿的物种。这些烯酮与硝基氧基四甲基哌啶基氧基（TEMPO，TO *）和四甲基异吲哚啉-2-氧基（TMIO，IO *）的反应形成羧基取代的5-己烯基和环丙基甲基，它们被第二个硝基氧基所俘获或进行重排通过诱捕。4a与TEMPO的反应速率常数与n-BuCH = C = O（1b）相似，而3a的反应速率高4.3倍，表明初始自由基的环丙基稳定性。
• Intramolecular [2+2] cycloadditions of ketenes and keteniminium salts to olefins
  作者：Istvan Marko、Bruno Ronsmans、Anne Marie Hesbain-Frisque、Stephane Dumas、Leon Ghosez、Beat Ernst、Hans Greuter

  DOI：10.1021/ja00293a073

  日期：1985.4

  On prepare une serie de cetones bicycliques par cycloaddition de cetenes et de sels de ceteneiminium derives d'acides aliphatiques insatures

  制备 une serie de cetones bicycliques par cycloaddition de cetenes et de sels de ceteneiminium 衍生 d'acides aliphatiques insatures