5-chloro-4-methoxy-2-methyl-2-penten-4-olide | 87275-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-4-methoxy-2-methyl-2-penten-4-olide
• 英文别名: 5-(Chloromethyl)-5-methoxy-3-methylfuran-2-one；5-(chloromethyl)-5-methoxy-3-methylfuran-2-one
• CAS: 87275-86-3
• 化学式: C₇H₉ClO₃
• 分子量: 176.6
• InChiKey: VLIKVDKMXXFAQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-4-methoxy-2-methyl-2-penten-4-olide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到[1,1'-联苯基]-4-甲胺,3'-氟-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lepiochlorin, a Chlorinated Antibiotic, by Use of Electrochemical Haloalkoxylation

  摘要：

  真菌代谢物lepiocilin是由2-甲基-4-氧代戊酸通过2-甲基-2,4-戊二烯-4-油在MeOH-NH4Cl-(Pt-Pt)体系中电化学氯甲氧基化，然后在混合溶液中水解合成的。二恶烷–H2O–浓HCl (25/10/1 V/V/V) 溶液，总产率为 38%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2183
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基乙酰丙酸 在 磷酸 、 溴 、 氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二硫化碳 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-chloro-4-methoxy-2-methyl-2-penten-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lepiochlorin, a Chlorinated Antibiotic, by Use of Electrochemical Haloalkoxylation

  摘要：

  真菌代谢物lepiocilin是由2-甲基-4-氧代戊酸通过2-甲基-2,4-戊二烯-4-油在MeOH-NH4Cl-(Pt-Pt)体系中电化学氯甲氧基化，然后在混合溶液中水解合成的。二恶烷–H2O–浓HCl (25/10/1 V/V/V) 溶液，总产率为 38%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2183

文献信息

• Synthesis of Lepiochlorin, a Chlorinated Antibiotic, by Use of Electrochemical Haloalkoxylation
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Kazumi Kondo

  DOI：10.1246/bcsj.56.2183

  日期：1983.7

  The fungal metabolite lepiochlorin was synthesized from 2-methyl-4-oxopentanoic acid by the electrochemical chloromethoxylation of 2-methyl-2,4-pentadien-4-olide in MeOH–NH4Cl–(Pt–Pt) system followed by hydrolysis in a mixed solution of dioxane–H2O–concd HCl (25/10/1 V/V/V) in 38% overall yield.

  真菌代谢物lepiocilin是由2-甲基-4-氧代戊酸通过2-甲基-2,4-戊二烯-4-油在MeOH-NH4Cl-(Pt-Pt)体系中电化学氯甲氧基化，然后在混合溶液中水解合成的。二恶烷–H2O–浓HCl (25/10/1 V/V/V) 溶液，总产率为 38%。