5-oxo-5-phenylpentanoic acid phenylamide | 40076-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-oxo-5-phenylpentanoic acid phenylamide
• 英文别名: 5-oxo-N,5-diphenylpentanamide
• CAS: 40076-71-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: QIWLJLAANPJBSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-5-phenylpentanoic acid phenylamide 在 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 作用下， 以10%的产率得到6-Phenyl-3,4-dihydro-thiopyran-2-thione
  参考文献：
  名称：

  ω-酮酰胺与Lawesson试剂反应衍生的含硫杂环

  摘要：

  描述了ω-酮酰胺与Lawesson试剂（LR：2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦烷2,4-二硫键）的反应。用LR处理3-酮酰胺（2-酰基乙酰胺）1得到相应的3-酮硫酰胺2，以及1,2-二硫代-3-硫酮3。用LR处理4-酮酰胺，3-酰基丙酰胺5，得到五元杂环，吡咯6和/或2-氨基噻吩7。5-酮基酰胺，3-苯甲酰基丁酰胺8与LR反应生成二氢噻喃-2-硫酮9作为唯一产品​​，但收率低。2-酰基苯甲酰胺10也与LR反应，得到3-巯基异吲哚啉-2-酮11或二氢异苯并噻吩-1-硫酮12。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810531
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-二噻烷 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 5-oxo-5-phenylpentanoic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  新型平板霉素类似物的合成和抗菌评价

  摘要：

  自从分离天然产物平板霉素和平板霉素作为新的抗生素先导结构以来，已经开发了几种全合成以及衍生物的合成。这些方法中的大多数都非常费力，而且目标分子的总产率通常很低。以下方法描述了相当简单的平板霉素类似物的合成，重点是一些结构元件，这些元件先前已被鉴定为在脂肪酸生物合成中与 Fab F 酶结合所必需的。两种新的类似物显示出显着的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100455

文献信息

• 6-Phenyl-6-alkylamido-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones: novel HIV protease inhibitors
  作者：Harriet W. Hamilton、Bradley D. Tait、Christopher Gajda、Susan E. Hagen、Donna Ferguson、Elizabeth A. Lunney、Alexander Pavlovsky、Peter J. Tummino

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00099-6

  日期：1996.3

  Publications from our laboratories have recently described a series of 3-thioaryl substituted-4-hydroxy-pyrones(1) as HIV protease inhibitors. The current work examines the analogous 5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones with 6,6-substitutions focusing on the use of 1 degrees, 2 degrees, and 3 degrees alkyl amides of various chain lengths to fill the S1 through S3 enzyme pockets.