(R)-diethyl [5-(methoxymethyl)-3-pentyn-2-yl] phosphate | 1345593-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-diethyl [5-(methoxymethyl)-3-pentyn-2-yl] phosphate
• 英文别名: (4R)-4-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxy-1-(methoxymethoxy)pent-2-yne
• CAS: 1345593-89-6
• 化学式: C₁₁H₂₁O₆P
• 分子量: 280.258
• InChiKey: REZKSCAVZBBRFJ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-diethyl [5-(methoxymethyl)-3-pentyn-2-yl] phosphate 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 (R)-2-(2-phenylethyl)-2,3-pentadienol
  参考文献：
  名称：

  炔丙基磷酸酯与炔烃之间铜催化的γ-选择性和立体特异性偶联作用的Allene方法

  摘要：

  炔丙基磷酸酯和烷基硼化合物（烷基-9-BBN，通过烯烃与9-BBN-H的氢硼化反应制得）之间的铜催化γ-选择性偶合提供了具有各种官能团的多取代的烯。富含对映体的炔丙基磷酸酯生成轴向手性烯基的反应进行时，具有出色的点对轴手性转移，且具有1,3-抗立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol202866h
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-5-(methoxymethoxy)pent-3-yn-2-ol 、 氯磷酸二乙酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-diethyl [5-(methoxymethyl)-3-pentyn-2-yl] phosphate
  参考文献：
  名称：

  炔丙基磷酸酯与炔烃之间铜催化的γ-选择性和立体特异性偶联作用的Allene方法

  摘要：

  炔丙基磷酸酯和烷基硼化合物（烷基-9-BBN，通过烯烃与9-BBN-H的氢硼化反应制得）之间的铜催化γ-选择性偶合提供了具有各种官能团的多取代的烯。富含对映体的炔丙基磷酸酯生成轴向手性烯基的反应进行时，具有出色的点对轴手性转移，且具有1,3-抗立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol202866h

文献信息

• General Approach to Allenes through Copper-Catalyzed γ-Selective and Stereospecific Coupling between Propargylic Phosphates and Alkylboranes
  作者：Hirohisa Ohmiya、Umi Yokobori、Yusuke Makida、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ol202866h

  日期：2011.12.2

  Copper-catalyzed γ-selective coupling between propargylic phosphates and alkylboron compounds (alkyl-9-BBN, prepared by hydroboration of alkenes with 9-BBN-H) affords multisubstituted allenes with various functional groups. The reaction of enantioenriched propargylic phosphates to give axially chiral allenes proceeds with excellent point-to-axial chirality transfer with 1,3-anti stereochemistry.

  炔丙基磷酸酯和烷基硼化合物（烷基-9-BBN，通过烯烃与9-BBN-H的氢硼化反应制得）之间的铜催化γ-选择性偶合提供了具有各种官能团的多取代的烯。富含对映体的炔丙基磷酸酯生成轴向手性烯基的反应进行时，具有出色的点对轴手性转移，且具有1,3-抗立体化学。