(R)-(+)-1,1,1-三氟庚基-2-醇 | 175840-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: (R)-(+)-1,1,1-三氟庚基-2-醇
• 中文别名: (R)-(+)-1,1,1-三氟庚-2-醇；(R)-(+)-1,1,1-三氟-2-庚醇
• 英文名称: (R)-1,1,1-trifluoroheptan-2-ol
• 英文别名: (R)-(+)-1,1,1-Trifluoroheptan-2-ol；(2R)-1,1,1-trifluoroheptan-2-ol
• CAS: 175840-70-7
• 化学式: C₇H₁₃F₃O
• 分子量: 170.175
• InChiKey: YFVHSPAONQXAIB-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  151-152 °C(lit.)
• 密度：
  1.085 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  129 °F
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 1987 3/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-bromobenzoyloxy)propanoic acid 、 (R)-(+)-1,1,1-三氟庚基-2-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium dodecyl-sulfate 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于纳米级沥青铁电液晶材料的含对三联苯的对称四酯

  摘要：

  描述了含氟化和非氟化三联苯的对称四酯衍生物的设计和研究，作为变形螺旋 FLC (DHFLC) 模式下工作的铁电液晶 (FLC) 材料的手性组分 (CC)。四酯将乳酸酯和醇残基结合在手性尾部中。新的 CC 在非手性联苯嘧啶主体中以中等浓度（低至 12 mol.%）诱导短螺旋螺距（短至 78 nm）和大自发极化（> 100 nC/cm）。我们研究了 ()-乳酸酯连接体、末端烷基链和氟原子对螺旋螺距的影响，以及联苯嘧啶主体中这些 CC 诱导的手性倾斜近晶 (Sm*) 相的其他有用特性。根据氟原子的位置，-三联苯核的氟化几乎没有影响，甚至降低了CC的螺旋扭转力（HTP）。同时，手性尾部的修饰可以从本质上增强 HTP 和其他 CC 性能特征。因此，即使手性尾部没有氟原子，()-乳酸酯接头与 ()-alkan-2-olic 残基的组合也会产生高 HTP（高达 85 μm）。用氟化类似物取代 ()-alkan-2-olic

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2022.119051
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-2-庚基氯乙酸酯 在 sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 lipase MY (from Candida rugosa) 作用下， 反应 6.0h， 生成 (R)-(+)-1,1,1-三氟庚基-2-醇
  参考文献：
  名称：

  改进的Mosher法测定氟甲基化仲醇的绝对构型的研究

  摘要：

  使用高场FT 1 H NMR的改良Mosher方法在氟化仲醇的2-甲氧基-2-苯基-2-三氟甲基乙酸（MTPA）衍生物上的应用表明，该方法通常可用于确定绝对构型这些材料。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00026-2

文献信息

• Syntheses of (R)- and (S)-enantiomeric 1,1,1-trifluoromethyl-2-alkanols with high enantiomeric purity controlled through derivatization with l-menthyl phthalate
  作者：Vadim Mikhailenko、Daria Yedamenko、Ganna Vlasenko、Alexander Krivoshey、Valerii Vashchenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.073

  日期：2015.10

  Readily available l-menthyl phthalate has been shown to be an effective derivatizing agent for determination of the enantiomeric purity of alkyl- and aryl-substituted 1,1,1-trifluoromethyl-2-alkanols using HPLC and GC. It has been shown that a previously described protocol for one-step enzymatic kinetic resolution results in the formation of the desired 1,1,1-trifluoromethyl-2-alkanols with 96–98%

  已经显示，现成的邻苯二甲酸1-薄荷基酯是使用HPLC和GC测定烷基和芳基取代的1,1,1-三氟甲基-2-链烷醇的对映体纯度的有效衍生剂。已经显示，先前描述的一步酶动力学拆分方法可形成所需的1,96,98％ee的1,1,1-三氟甲基-2-链烷醇。发现通过重复酶促水解程序来富集三氟甲基链烷醇的（R）-异构体可将ee提高至99.9％。此外，在酶促水解过程中相应酯的过度转化允许获得对映体纯的（S）-1,1,1-三氟甲基-2-链烷醇。
• Trifluoropropene oxide as a trifluoromethyl source. Preparation of optically active alcohols
  作者：Osamu Takahashi、Keizo Furuhashi、Mitsuo Fukumasa、Toshihiro Hirai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97235-6

  日期：1990.1
• US5725798A
  申请人：——

  公开号：US5725798A

  公开（公告）日：1998-03-10
• US5776365A
  申请人：——

  公开号：US5776365A

  公开（公告）日：1998-07-07
• Study for the determination of the absolute configuration of fluoromethylated secondary alcohols by the modified Mosher method
  作者：Ling Xiao、Takashi Yamazaki、Tomoya Kitazume、Tetsuo Yonezawa、Yoshitake Sakamoto、Kouji Nogawa

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00026-2

  日期：1997.8

  Application of the modified Mosher method using high-field FT 1H NMR to the 2-methoxy-2-phenyl-2-trifluoromethyl acetic acid (MTPA) derivatives of fluorinated secondary alcohols indicates that this method may be generally used to determine the absolute configurations of these materials.

  使用高场FT 1 H NMR的改良Mosher方法在氟化仲醇的2-甲氧基-2-苯基-2-三氟甲基乙酸（MTPA）衍生物上的应用表明，该方法通常可用于确定绝对构型这些材料。