三氟甲基己醇 | 80768-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 三氟甲基己醇
• 英文名称: 1,1,1-trifluoroheptan-2-ol
• 英文别名: trifluoromethylhexanol
• CAS: 80768-53-2
• 化学式: C₇H₁₃F₃O
• 分子量: 170.175
• InChiKey: YFVHSPAONQXAIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-97 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲基己醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,1,1-trifluoro-6-iodoheptane
  参考文献：
  名称：

  通过 1,5-氢原子转移在氟化烷基碘中进行位点选择性碘原子转移

  摘要：

  通过分子内氢原子转移 (HAT)对惰性 C-H 键进行直接和选择性的功能化是有机合成中日益强大的工具。在此，我们设计了一种通过1,5-HAT在氟化烷基碘中有效且简便的碘原子转移。我们的工艺能够对非反应性 C(sp 3 )-H 键进行位点选择性碘化，从而以良好的收率提供二氟化和三氟化烷基碘。此外，我们的工艺显示出优异的原子经济性和高官能团耐受性，包括甲基、甲氧基、氯、氰基和甲硅烷基部分。

  DOI：

  10.1039/d2cc02803d
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-2-heptanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 三氟甲基己醇
  参考文献：
  名称：

  改进的Mosher法测定氟甲基化仲醇的绝对构型的研究

  摘要：

  使用高场FT 1 H NMR的改良Mosher方法在氟化仲醇的2-甲氧基-2-苯基-2-三氟甲基乙酸（MTPA）衍生物上的应用表明，该方法通常可用于确定绝对构型这些材料。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00026-2

文献信息

• [EN] CHIRAL ALKOXY ALCOHOLS, CHIRAL 1 ,3-PHENYLENE-B?S[4-(4-ALKOXY) PHENYLIMINOMETHYL] BENZOATES AND PROCESSES FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] ALCOOLS ALCOXY CHIRAUX, 1,3-PHENYLENE-BIS[4-(4-ALCOXY)PHENYLIMINOMETHYL]BENZOATES CHIRAUX ET PROCEDES DE PREPARATION CORRESPONDANTS
  申请人：DONGJIN SEMICHEM CO LTD

  公开号：WO2006025687A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The present invention relates to chiral alkoxy alcohols, chiral 1 ,3- phenylene bιs[4-(4-alkoxy)phenylιmιnomethyl]benzoates, and the preparation methods of them In particular, the chiral alkoxy alcohol of the present invention can be used for synthesizing chiral liquid crystal materials, pharmaceuticals, agricultural chemicals, and as intermediates for natural product synthesis Since the chiral compound of 1 ,3-phenylene bιs[4-(4-alkoxy)- phenylιmιnomethyl]benzoate has a lower phase transition temperature and exhibit ferroelectricity or antiferroelectricity depending on the length of chiral (alkoxy)alkyl terminal group, it can be used as an important component in the mixture of smectic liquid crystal

  本发明涉及手性烷氧基醇，手性1,3-苯基双[4-(4-烷氧基)苯基亚甲基]苯甲酸酯，以及它们的制备方法。特别是，本发明的手性烷氧基醇可用于合成手性液晶材料、药物、农药，并作为天然产物合成的中间体。由于1,3-苯基双[4-(4-烷氧基)苯基亚甲基]苯甲酸酯的手性化合物具有较低的相变温度，并根据手性(烷氧基)烷基末端基团的长度表现出铁电性或反铁电性，因此它可以作为莎美酸液晶混合物中的重要组分。
• Syntheses of (R)- and (S)-enantiomeric 1,1,1-trifluoromethyl-2-alkanols with high enantiomeric purity controlled through derivatization with l-menthyl phthalate
  作者：Vadim Mikhailenko、Daria Yedamenko、Ganna Vlasenko、Alexander Krivoshey、Valerii Vashchenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.073

  日期：2015.10

  Readily available l-menthyl phthalate has been shown to be an effective derivatizing agent for determination of the enantiomeric purity of alkyl- and aryl-substituted 1,1,1-trifluoromethyl-2-alkanols using HPLC and GC. It has been shown that a previously described protocol for one-step enzymatic kinetic resolution results in the formation of the desired 1,1,1-trifluoromethyl-2-alkanols with 96–98%

  已经显示，现成的邻苯二甲酸1-薄荷基酯是使用HPLC和GC测定烷基和芳基取代的1,1,1-三氟甲基-2-链烷醇的对映体纯度的有效衍生剂。已经显示，先前描述的一步酶动力学拆分方法可形成所需的1,96,98％ee的1,1,1-三氟甲基-2-链烷醇。发现通过重复酶促水解程序来富集三氟甲基链烷醇的（R）-异构体可将ee提高至99.9％。此外，在酶促水解过程中相应酯的过度转化允许获得对映体纯的（S）-1,1,1-三氟甲基-2-链烷醇。
• PALLADIUM AND NICKEL-CATALYZED PERFLUOROALKYLATION OF ALDEHYDES USING ZINC AND PERFLUOROALKYL HALIDES
  作者：Neil J. O’Reilly、Masamichi Maruta、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1246/cl.1984.517

  日期：1984.4.5

  A room temperature method for the conversion of perfluoroalkyl iodides to α-perfluoroalkyl carbinols under Pd or Ni catalysis is reported. The use of trifluoromethyl bromide provides an economical procedure for trifluoromethyl substituted carbinols.

  报告了一种在钯或镍催化下将全氟烷基碘化物转化为 α-全氟烷基甲醇的室温方法。三氟甲基溴的使用为三氟甲基取代的联醇提供了一种经济的方法。
• Ultrasound-promoted selective perfluoroalkylation on the desired position of organic molecules
  作者：Tomoya Kitazume、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1021/ja00304a026

  日期：1985.9

  Reaction d'halogenopolyfluoroalcanes et de poudre de zinc avec divers aldehydes, cetones, derives du styrene et du propene. Induction asymetrique avec des enamines optiquement actives en presence de poudre de zinc et CpTiCl 2

  反应 d'halogenopolyfluoroalcanes et de poudre de 锌 avec divers 醛，丙酮，衍生苯乙烯和丙烯。感应不对称 avec des enamines optiquement actives en poudre de Zinc et CpTiCl 2
• TRIFLUOROMETHYLATION OF CARBONYL COMPOUNDS WITH TRIFLUOROMETHYLZINC IODIDE UNDER ULTRASONIC IRRADIATION
  作者：Tomoya Kitazume、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1246/cl.1981.1679

  日期：1981.12.5

  The trifluoromethylation of carbonyl compounds with trifluoromethylzinc iodide, prepared from trifluoromethyl iodide with ultrasonically dispersed zinc, smoothly proceeded to give corresponding α-trifluoromethyl carbinols in good yields.

  由三氟甲基碘与超声分散的锌制备的三氟甲基碘化锌对羰基化合物的三氟甲基化顺利进行，以良好的收率得到相应的α-三氟甲基甲醇。