[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-[(Z)-prop-1-enoxy]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl propane-2-sulfonate | 810667-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-[(Z)-prop-1-enoxy]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl propane-2-sulfonate
• CAS: 810667-99-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O₇S
• 分子量: 336.406
• InChiKey: MHBUUHBTLFZEDA-YKHSDGFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 [(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-[(Z)-prop-1-enoxy]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl propane-2-sulfonate 以19.8 mg的产率得到5-deoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  [2+2]-氯磺酰基异氰酸酯环加成到(Z)-丙烯基醚通过烷基磺酰基连接体与聚苯乙烯树脂结合

  摘要：

  分别衍生自 1,2-O-异亚丙基-α-D-木糖和呋喃葡萄糖的 3-O- 和 5-O-(Z)-丙烯基醚使用烷基磺酰基接头连接到 Merrifield、MPPC 和 NCPSC 树脂上. 氯磺酰基异氰酸酯与聚合物结合的乙烯基醚的 [2+2]-环加成反应，然后是 β-内酰胺氮的分子内烷基化，导致形成具有低立体选择性的相应非对映异构体 oxacephams 或 clavams 的混合物。在 Merrifield 和 MPP 树脂的情况下，β-内酰胺伴随着相应的氧杂环丁烷或环氧乙烷。使用可溶性聚合物进行的反应与在溶液中进行的反应类似。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400226