3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 176221-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 176221-99-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₆
• 分子量: 269.254
• InChiKey: XDGKJMAEYPWZOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 platinum(IV) oxide manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 Porphobilinogen lactam methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-羧基-3,4-取代的吡咯半抗原的制备及胆色素原的合成

  摘要：

  2-羧基-3,4-取代的吡咯1，胆色素原（PBG，2），如半抗原通过α-acetoxynitro化合物（缩合制得3）用苄基异氰基（4），并在良好的产率进一步官能团转化。而且，半抗原1被转化为PBG（2）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00286-9
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-羧基-3,4-取代的吡咯半抗原的制备及胆色素原的合成

  摘要：

  2-羧基-3,4-取代的吡咯1，胆色素原（PBG，2），如半抗原通过α-acetoxynitro化合物（缩合制得3）用苄基异氰基（4），并在良好的产率进一步官能团转化。而且，半抗原1被转化为PBG（2）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00286-9

文献信息

• Preparation of 2-carboxy-3,4-substituted pyrrole haptens and synthesis of porphobilinogen
  作者：Maciej Adamczyk、Rajarathnam E. Reddy

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00286-9

  日期：1996.4

  2-Carboxy-3,4-substituted pyrrole 1, the porphobilinogen (PBG, 2) like hapten was prepared via condensation of α-acetoxynitro compound (3) with benzyl isocyanoacetate (4) and further functional group transformations in good yields. Also, the hapten 1 was converted to PBG (2).

  2-羧基-3,4-取代的吡咯1，胆色素原（PBG，2），如半抗原通过α-acetoxynitro化合物（缩合制得3）用苄基异氰基（4），并在良好的产率进一步官能团转化。而且，半抗原1被转化为PBG（2）。