4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester | 50622-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 50622-82-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₆
• 分子量: 359.379
• InChiKey: APQZULVNINMPPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  94.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester 在 二氟代氙 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用二氟化氙氟化吡咯类化合物

  摘要：

  在温和条件下，使用二氟化氙在带有吸电子基团（例如CHO，COR，COOR，CONR 2）的吡咯环上进行直接氟化，得到相应的氟吡咯，产率为25-54％。发现即使在β位也自由的情况下，氟化也仅在吡咯的α位发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73070-x
• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸苄酯 在 jones reagent 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-羧基-3,4-取代的吡咯半抗原的制备及胆色素原的合成

  摘要：

  2-羧基-3,4-取代的吡咯1，胆色素原（PBG，2），如半抗原通过α-acetoxynitro化合物（缩合制得3）用苄基异氰基（4），并在良好的产率进一步官能团转化。而且，半抗原1被转化为PBG（2）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00286-9

文献信息

• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles
  作者：Paul C. Anderson、Alan R. Battersby、Hugo A. Broadbent、Christopher J.R. Fookes、Grahan J. Hart

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87379-8

  日期：1986.1

  pigments of life, involves the formation and ring-closure of an hydroxymethylbilane. The non-enzymic ring-closure of this bilane is studied under different pH conditions. Also octamethyl esters of related bilanes are synthesised which have either a cyano or a methyl group blocking position-19 which is free on the terminal ring-D of the natural bilane. Studies are made of the ring-closure of these substituted

  尿卟啉原III（生命中所有色素的母体大环）的生物合成途径涉及羟甲基胆烷的形成和闭环。在不同的pH条件下研究了这种双烷的非酶性闭环反应。还合成了相关联的双壬烷的八甲基酯，其具有氰基或甲基封闭位置-19，该位置在天然胆烷的末端环D上是自由的。研究了这些取代的二苯胺在酸性条件下的闭环。得出的结论是，强烈希望在末端碳原子（位置19）上发生羟甲基丁二烷的非酶性闭环反应。
• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 14. Studies with [14C]isoporphobilinogen and four isomeric labelled pyrromethanes: specific conversion of the unrearranged pyrromethane NH3.AP.AP into haem and protoporphyrin-IX
  作者：Alan R. Battersby、John F. Beck、Keith H. Gibson、Gordon L. Hodgson、Roger E. Markwell、Edward McDonald、Jacqueline Moron、Leon N. Nixon

  DOI：10.1039/p19810002771

  日期：——

  of the necessary enzymes from Euglena gracilis or duck's blood, into protoporphyrin-IX or haem. Degradation of these products from 14C-labelled (5) proved that the conversion of NH3.AP.AP into the type-III macrocycle occurs without randomisation of the labels; this conclusion was rigorously confirmed by 13C-n.m.r. spectra from samples of 13C-protoporphyrin-IX produced enzymically from 13C-labelled (5)

  [11- 14 C] Isoporphobilinogen和14 C-和13四个异构体pyrromethanes C标记的形式已经为了合成研究在发生什么阶段在建筑过程重排以产生自然卟啉。异卟啉原原不是原卟啉-IX的生物合成前体的发现表明，重排处于单吡咯水平。在四种吡咯甲烷中，只有未重排的系统NH 3 .AP.AP（5）在存在来自细粒裸藻或鸭血的必要酶的情况下才能显着转化为原卟啉-IX或血红素。这些产物从14 C标记的化合物中降解（5）证明了NH 3的转化.AP.AP进入III型大环发生而没有标记的随机化；从13 C-标记的酶促生成的13 C-原卟啉-IX样品的13 C-nmr光谱严格地证实了这一结论（5）。