5-<3,5-dimethyl-4-<5-<2-<5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)>furanyl>pentyl>phenoxy>-2-methyl-2H-tetrazole | 159727-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-<3,5-dimethyl-4-<5-<2-<5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)>furanyl>pentyl>phenoxy>-2-methyl-2H-tetrazole
• 英文别名: 5-[3,5-Dimethyl-4-[5-[5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)furan-2-yl]pentoxy]phenyl]-2-methyltetrazole
• CAS: 159727-74-9
• 化学式: C₂₃H₃₀N₄O₄
• 分子量: 426.516
• InChiKey: CEWCQPNPWSFRER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<3,5-dimethyl-4-<5-<2-<5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)>furanyl>pentyl>phenoxy>-2-methyl-2H-tetrazole 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到1-<5-<5-<2,6-dimethyl-4-(2-methyl-2H-tetrazolyl)phenoxy>pentyl>-2-furanyl>ethanone
  参考文献：
  名称：

  对3-甲基异恶唑的乙酰呋喃替代品的抗鼻病毒活性的评估。3-甲基异恶唑是2-乙酰基呋喃生物甾体吗？

  摘要：

  作为我们广谱抗picornaviral系列中3-甲基异恶唑部分的探针，制备了一组2-乙酰基呋喃类似物来替代3-甲基异恶唑环。两个系列的比较显示出在功效，活性谱，logP和静电参数方面的显着相似性。对与人鼻病毒14结合的21b的X射线研究表明，2-乙酰基采用了syn构象，而羰基氧则以与异恶唑的氮几乎相同的方式充当了ASN219的氢键受体。2-甲基呋喃和2-甲酰基呋喃类似物的抗病毒活性降低证实了顺式构象和氢键能力的重要性。从该研究的结果，很明显，syn-2-乙酰基呋喃环起3-甲基异恶唑的生物等排体的作用。

  DOI：

  10.1021/jm00050a014
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲基[1,3]二氧戊环-2-基)呋喃 在 氢氧化钾 、 叔丁基锂 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 64.17h， 生成 5-<3,5-dimethyl-4-<5-<2-<5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)>furanyl>pentyl>phenoxy>-2-methyl-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  对3-甲基异恶唑的乙酰呋喃替代品的抗鼻病毒活性的评估。3-甲基异恶唑是2-乙酰基呋喃生物甾体吗？

  摘要：

  作为我们广谱抗picornaviral系列中3-甲基异恶唑部分的探针，制备了一组2-乙酰基呋喃类似物来替代3-甲基异恶唑环。两个系列的比较显示出在功效，活性谱，logP和静电参数方面的显着相似性。对与人鼻病毒14结合的21b的X射线研究表明，2-乙酰基采用了syn构象，而羰基氧则以与异恶唑的氮几乎相同的方式充当了ASN219的氢键受体。2-甲基呋喃和2-甲酰基呋喃类似物的抗病毒活性降低证实了顺式构象和氢键能力的重要性。从该研究的结果，很明显，syn-2-乙酰基呋喃环起3-甲基异恶唑的生物等排体的作用。

  DOI：

  10.1021/jm00050a014

文献信息

• An Evaluation of the Antirhinoviral Activity of Acylfuran Replacements for 3-Methylisoxazoles. Are 2-Acetylfurans Bioisosteres for 3-Methylisoxazoles?
  作者：Thomas R. Bailey、Guy D. Diana、John P. Mallamo、Niranjan Vescio、Tandy L. Draper、Philip M. Carabateas、Melody A. Long、Vincent L. Giranda、Frank J. Dutko、Daniel C. Pevear

  DOI：10.1021/jm00050a014

  日期：1994.11

  probe of the 3-methylisoxazole portion of our broad-spectrum antipicornaviral series, a panel of 2-acetylfuran analogues was prepared as replacements for the 3-methylisoxazole ring. Comparison of the two series showed remarkable similarity in potency, spectrum of activity, logP, and electrostatic parameters. X-ray studies of 21b bound to human rhinovirus-14 showed that the 2-acetyl group adopted a syn conformation

  作为我们广谱抗picornaviral系列中3-甲基异恶唑部分的探针，制备了一组2-乙酰基呋喃类似物来替代3-甲基异恶唑环。两个系列的比较显示出在功效，活性谱，logP和静电参数方面的显着相似性。对与人鼻病毒14结合的21b的X射线研究表明，2-乙酰基采用了syn构象，而羰基氧则以与异恶唑的氮几乎相同的方式充当了ASN219的氢键受体。2-甲基呋喃和2-甲酰基呋喃类似物的抗病毒活性降低证实了顺式构象和氢键能力的重要性。从该研究的结果，很明显，syn-2-乙酰基呋喃环起3-甲基异恶唑的生物等排体的作用。