1-(5-氯-1H-吲哚-2-基)乙酮 | 89671-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(5-氯-1H-吲哚-2-基)乙酮
• 英文名称: 2-acetyl-5-chloro-1H-indole
• 英文别名: 1-(5-chloro-1H-indol-2-yl)ethanone；2-acetyl-5-chloroindole
• CAS: 89671-84-1
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: WMPSWIVXCXVMFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-氯-1H-吲哚-2-基)乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  环状硝酮衍生物作为潜在抗癌药的合成与评价

  摘要：

  已发现亚硝基作为免疫自旋捕获剂具有诱人的生物学价值。然而，仍然缺少成功的硝酮治疗的临床案例。本文中，我们报道了一系列结构多样的硝酮衍生物对5种癌细胞系的合成和抗增殖活性，在此基础上，通过类似物制备和体外筛选进一步评估了吲哚和吡咯融合。鉴定出具有中等至良好效力的类似物。这项研究显示了在化学疗法中进一步追求硝酮类小分子的希望。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02729-2
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚-2-羧酸 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(5-氯-1H-吲哚-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  环状硝酮衍生物作为潜在抗癌药的合成与评价

  摘要：

  已发现亚硝基作为免疫自旋捕获剂具有诱人的生物学价值。然而，仍然缺少成功的硝酮治疗的临床案例。本文中，我们报道了一系列结构多样的硝酮衍生物对5种癌细胞系的合成和抗增殖活性，在此基础上，通过类似物制备和体外筛选进一步评估了吲哚和吡咯融合。鉴定出具有中等至良好效力的类似物。这项研究显示了在化学疗法中进一步追求硝酮类小分子的希望。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02729-2

文献信息

• [EN] ANTI-BACTERIAL PYRUVATE KINASE MODULATOR COMPOUNDS, COMPOSITIONS, USES, AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS MODULATEURS DE LA PYRUVATE KINASE, COMPOSITIONS, UTILISATIONS ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2012051708A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  Compounds having a structure of Formulas A-C are provided. Uses of such compounds as an antibiotic, including both gram-negative and gram-positive micro-organisms, as well as methods of treatment and uses involving such compounds are provided.

  提供了具有A-C式结构的化合物。提供了这些化合物作为抗生素的用途，包括革兰氏阴性和革兰氏阳性微生物，以及涉及这些化合物的治疗方法和用途。
• <i>gem</i> ‐Difluoroallylation of Aryl Halides and Pseudo Halides with Difluoroallylboron Reagents in High Regioselectivity
  作者：Shu Sakamoto、Trevor W. Butcher、Jonathan L. Yang、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.202111476

  日期：2021.12

  coupling of a difluoroallylboronate with aryl and heteroaryl halides and triflates provides a convenient and broadly applicable synthesis of difluoroallylarenes. The difluoroallyl boron reagent is formed by a copper-catalyzed defluorinative borylation of the inexpensive reagent 3,3,3-trifluoropropene, and the products undergo a wide range of reactions to a series of difluoro-substituted analogs of common

  二氟烯丙基硼酸酯与芳基和杂芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的偶联提供了方便且广泛适用的二氟烯丙基芳烃的合成。二氟烯丙基硼试剂是通过铜催化的廉价试剂 3,3,3-三氟丙烯的脱氟硼基化形成的，并且产物经历广泛的反应，形成一系列常见的具有生物价值的结构单元的二氟取代的类似物。
• Ionic Diamine Rhodium Complex Catalyzed Reductive N-Heterocyclization of 2-Nitrovinylarenes
  作者：Kazumi Okuro、Joanna Gurnham、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo200320k

  日期：2011.6.3

  Ionic diamine rhodium complex (1) catalyzes the reductive N-cyclization of 2-vinylnitroarenes using carbon monoxide as a reducing agent to afford functionalized indoles. The catalytic system allows direct access to indoles with ester and ketone groups at the 2- or 3-position, in good yields.

  离子二胺铑配合物（1）使用一氧化碳作为还原剂催化2-乙烯基硝基芳烃的还原性N-环化，以提供官能化的吲哚。该催化体系允许以高收率直接进入在2-或3-位具有酯和酮基的吲哚。
• Dioxomolybdenum(VI)-Catalyzed Reductive Cyclization of Nitroaromatics. Synthesis of Carbazoles and Indoles
  作者：Roberto Sanz、Jaime Escribano、María R. Pedrosa、Rafael Aguado、Francisco J. Arnáiz

  DOI：10.1002/adsc.200600384

  日期：2007.3.5

  Reductive cyclization of nitrobiphenyls and nitrostyrenes to carbazoles and indoles, respectively, is carried out by triphenylphosphine under mild conditions catalyzed by a dichlorodioxomolybdenum(VI) complex. A one-pot procedure for the synthesis of regioselectively functionalized indoles has been developed from commercially available o-nitrobenzaldehydes and phosphoranes.

  三苯基膦在二氯二氧代钼（VI）络合物催化下，在温和条件下，将硝基联苯和硝基苯乙烯还原环化为咔唑和吲哚。从市场上可买到的邻硝基苯甲醛和膦烷开发了一种一锅法合成区域选择性官能化的吲哚。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES
  申请人：BIGGART Agnes

  公开号：US20150175613A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention provides compounds of Formula A: or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, or stereoisomer, thereof, wherein the variables are as defined herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds for treating, preventing, inhibiting, ameliorating, or eradicating the pathology and/or symptomology of a disease caused by a parasite, such as leishmaniasis, human African trypanosomiasis and Chagas disease.

  本发明提供了Formula A的化合物：或其药学上可接受的盐、互变异构体或立体异构体，其中变量如本文所定义。本发明还提供了包含这种化合物的药物组合物，并使用这种化合物治疗、预防、抑制、改善或根除由寄生虫引起的疾病的病理学和/或症状学的方法，如利什曼病、人类非洲锥虫病和光照病。