5(E)-ethylidene-2-(methoxymethoxy)-2,3-dimethyl-5-(((methylthio)methoxy)carbonyl)hexanoic acid | 89578-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5(E)-ethylidene-2-(methoxymethoxy)-2,3-dimethyl-5-(((methylthio)methoxy)carbonyl)hexanoic acid
• CAS: 89578-21-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₆S
• 分子量: 320.407
• InChiKey: JJDSHAZYDKUIQK-HKHCYUJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(E)-ethylidene-2-(methoxymethoxy)-2,3-dimethyl-5-(((methylthio)methoxy)carbonyl)hexanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氟化铵 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 ammonium molybdate 、 硫酸 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 (三苯基甲基)-锂 、 双氧水 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用可活化保护基团全合成大环吡咯里西啶生物碱 (.+-.)-integerrimine

  摘要：

  Synthese a partir de retronecine et d'acide d'integerrinecique en utilisant le groupemethylthiomethyl comme groupe protecteur activable de la fonction acide

  DOI：

  10.1021/ja00322a036
• 作为产物：
  描述：

  MTM ester of 2(E)-ethylidene-5-hydroxy-4-methyl-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)carbonyl)hexanoic acid 在 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 5(E)-ethylidene-2-(methoxymethoxy)-2,3-dimethyl-5-(((methylthio)methoxy)carbonyl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  利用可活化保护基团全合成大环吡咯里西啶生物碱 (.+-.)-integerrimine

  摘要：

  Synthese a partir de retronecine et d'acide d'integerrinecique en utilisant le groupemethylthiomethyl comme groupe protecteur activable de la fonction acide

  DOI：

  10.1021/ja00322a036

文献信息

• A TOTAL SYNTHESIS OF (±)-INTEGERRIMINE
  作者：Koichi Narasaka、Toshiyasu Sakakura、Tadafumi Uchimaru、Kiyoshi Morimoto、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1982.455

  日期：1982.4.5

  A total synthesis of a 12-membered bislactonic pyrrolizidine alkaloid, integerrimine, has been achieved.

  已实现 12 元双内酯吡咯里西啶生物碱 integerrimine 的全合成。