(E)-6-(trimethylsilyl)hex-3-en-5-yn-2-one | 54599-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-6-(trimethylsilyl)hex-3-en-5-yn-2-one
• 英文别名: (3E)-6-(Trimethylsilyl)-3-hexen-5-yn-2-one；(E)-6-trimethylsilylhex-3-en-5-yn-2-one
• CAS: 54599-57-4
• 化学式: C₉H₁₄OSi
• 分子量: 166.295
• InChiKey: PKZSPYVAPBAROM-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(trimethylsilyl)hex-3-en-5-yn-2-one 在 aluminum tri-bromide 、 三氟化硼乙醚 、 C₂₈H₁₇BF₁₅NO₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 C₁₃H₂₀O₂Si
  参考文献：
  名称：

  通过(E)-Hex-3-en-5-yn-2-one和铂(II)催化的[3+2]-环化的对映选择性Diels-Alder反应不对称合成(-)-hedyosumins A-C

  摘要：

  通过对映选择性 Diels-Alder 反应和铂 (II) 催化的 1,3-偶极 [3+2] 环加成作为关键步骤，实现了 hedyosumins A-C 中心 [3.2.1] 氧杂双环核心的对映选择性构建，这导致 hedyosumins AC 的不对称全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153946
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-6-(trimethylsilyl)hex-3-en-5-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过(E)-Hex-3-en-5-yn-2-one和铂(II)催化的[3+2]-环化的对映选择性Diels-Alder反应不对称合成(-)-hedyosumins A-C

  摘要：

  通过对映选择性 Diels-Alder 反应和铂 (II) 催化的 1,3-偶极 [3+2] 环加成作为关键步骤，实现了 hedyosumins A-C 中心 [3.2.1] 氧杂双环核心的对映选择性构建，这导致 hedyosumins AC 的不对称全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153946

文献信息

• Iodotrimethylsilane-Promoted 1,4-Addition of Copper Acetylides to α,β-Unsaturated Ketones and Aldehydes
  作者：Magnus Eriksson、Tommy Iliefski、Martin Nilsson、Thomas Olsson

  DOI：10.1021/jo960393d

  日期：1997.1.1

  enones present as s-trans conformers to provide good yields of the silyl enol ethers of beta-acetylido carbonyl compounds. Typically good substrates are 2-cyclopentenone, 2-cyclohexenone, alpha,beta-unsaturated aldehydes, and beta-alkoxy-alpha-enones. Copper acetylide reagents prepared from CuI and an alkynyllithium give considerably higher yields than those prepared from CuBr or CuCN. Iodotrimethylsilane

  在四氢呋喃中存在碘代三甲基硅烷（TMSI）和碘化锂的情况下，原本没有反应的乙炔化铜会加成以s-反式构象形式存在的烯酮，以提供高产率的β-乙酰基羰基化合物的甲硅烷基烯醇醚。通常，好的底物是2-环戊烯酮，2-环己烯酮，α，β-不饱和醛和β-烷氧基-α-烯酮。由CuI和炔基锂制得的乙炔铜试剂比由CuBr或CuCN制得的乙炔铜试剂的产率高得多。碘代三甲基硅烷是迄今为止最有效的硅烷，尽管在某些情况下三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基是有用的。
• Synthesis and Olfactory Characterization of Novel Silicon‐Containing Acyclic Dienone Musk Odorants
  作者：Marcel Geyer、Jennifer Bauer、Christian Burschka、Philip Kraft、Reinhold Tacke

  DOI：10.1002/ejic.201100161

  日期：2011.6

  With an odor threshold value of 0.54 ng L–1 air, (3E,5E)-7,7-dimethyl-5-tert-butylocta-3,5-dien-2-one (1a) constitutes the most potent member of a new family of acyclic musk odorants with ionone aspects. Replacement of the quaternary carbon atoms of 1a with silicon atoms leads to the (di)sila analogues 1b (replacement of the carbon atom C-7), 1c (replacement of the quaternary carbon atom of the 5-tert-butyl

  气味阈值为 0.54 ng L–1 空气，(3E,5E)-7,7-dimethyl-5-tert-butylocta-3,5-dien-2-one (1a) 构成了具有紫罗兰酮特性的新系列无环麝香气味剂。用硅原子替换 1a 的季碳原子导致 (di) sila 类似物 1b（替换碳原子 C-7）、1c（替换 5-叔丁基的季碳原子）和1d（两个季碳原子的置换）。化合物 1b-1d 是通过多步合成制备的，并表征了它们的嗅觉特性。disila 类似物 1d 被证明是该系列中最弱的化合物（197 ng L-1 空气），只有非常微弱的麝香方面。7-sila 类似物 1b 非常花香，具有紫罗兰酮和玫瑰的特征，还具有明显的麝香调（1.63 ng L-1 空气）。5-三甲基甲硅烷基类似物 1c 是该系列中最有麝香味的 sila 气味剂（10.6 ng L-1 空气），具有玫瑰色但不是紫罗兰酮样的小面。因此，将
• Highly Stereoselective Diels–Alder Reactions Catalyzed by Diboronate Complexes**
  作者：Yuan‐He Li、Su‐Lei Zhang、Yong Lu、Bo Xiao、Tian‐Yu Sun、Qian‐Qian Xu、Jia‐Hua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1002/anie.202303075

  日期：2023.8.14

  diboronates (BPDB) is reported. Under Lewis acid activation, they can catalyze highly exo-selective and enantioselective Diels–Alder reactions. For diactivated dienophiles, BPDB can also selectively activate one of the two carbonyl groups based on steric effect, resulting in highly regioselective asymmetric Diels–Alder reactions.

  报道了一系列易于合成、空气和水分稳定的新化合物，称为双吡咯烷二硼酸盐（BPDB）。在路易斯酸活化下，它们可以催化高度外型选择性和对映选择性狄尔斯-阿尔德反应。对于双活化亲双烯体，BPDB 还可以基于空间效应选择性地激活两个羰基之一，从而导致高度区域选择性的不对称狄尔斯-阿尔德反应。
• KOMISSAROVA E. V.; BELYAEV N. N.; STADNICHUK M. D., ZH. OBSHCH. XIMII, 1979, 49, HO 4, 938-943
  作者：KOMISSAROVA E. V.、 BELYAEV N. N.、 STADNICHUK M. D.

  DOI：——

  日期：——
• SHUSTROVA, T. A.;BELYAEV, N. N.;STADNICHUK, M. D., ZH. OBSHCH. XIMII, 1985, 55, N 8, 1777-1786
  作者：SHUSTROVA, T. A.、BELYAEV, N. N.、STADNICHUK, M. D.

  DOI：——

  日期：——