(4S,5S)-5-butyl-4-hydroxyoxolan-2-one | 34565-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-5-butyl-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 34565-37-2
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: QETSTGPUGQREBA-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-butyl-4-hydroxyoxolan-2-one 、 2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(4S,5S)-4-(benzyloxy)-5-butyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  索非洛芬五环核的不对称合成

  摘要：

  在用酸处理时，开链的5-酰基氨基-3,8-二酮酯，甲基（4 R，5 S，7 S）-7-苄氧基-4-[（S）-1-苄氧基丙-2-经由立体选择性曼尼希反应环化的[yl] -5-甲氧羰基氨基-3,8-二氧十二烷酸酯，得到8-氮杂双环[3.2.1]庚酮。对其进行氢解并原位形成缩醛，还原酯并进一步环化，得到内酰胺，（4 R，5 R，8 S，9 R，10 S，12 S，13 S）-13-丁基-8-甲基-1-氮杂-6,14-二氧杂戊环[8.3.0.0 4,13 0 5,9 .1 5,12] tetradecan-2-one，对应于草铵苯五环的五环核。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.110
• 作为产物：
  描述：

  甲基辛-3-烯酸酯 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以85%的产率得到(4S,5S)-5-butyl-4-hydroxyoxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  索非洛芬五环核的不对称合成

  摘要：

  在用酸处理时，开链的5-酰基氨基-3,8-二酮酯，甲基（4 R，5 S，7 S）-7-苄氧基-4-[（S）-1-苄氧基丙-2-经由立体选择性曼尼希反应环化的[yl] -5-甲氧羰基氨基-3,8-二氧十二烷酸酯，得到8-氮杂双环[3.2.1]庚酮。对其进行氢解并原位形成缩醛，还原酯并进一步环化，得到内酰胺，（4 R，5 R，8 S，9 R，10 S，12 S，13 S）-13-丁基-8-甲基-1-氮杂-6,14-二氧杂戊环[8.3.0.0 4,13 0 5,9 .1 5,12] tetradecan-2-one，对应于草铵苯五环的五环核。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.110

文献信息

• Decarboxylation of Paraconic Acids by a Silver(I) Nitrate/Persulfate Combination: An Entry to β-Nitro- and β-Hydroxy γ-Butyrolactones
  作者：Darunee Soorukram、Supasorn Phae-nok、Chutima Kuhakarn、Pawaret Leowanawat、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1055/a-1792-7169

  日期：2022.9

  Decarboxylative transformations of paraconic acids, a class of γ-butyrolactones containing a carboxylic acid group at the β-position as their characteristic functionality, by using a combination of AgNO3/K2S2O8 were investigated. The dual function of AgNO3 as an initiator of the decarboxylation process and as a source of nitrogen dioxide radicals that react with aliphatic carboxylic substrates is reported

  通过使用AgNO 3 /K 2 S 2 O 8的组合，研究了对康酸（一类在β-位含有羧酸基团作为其特征官能团的γ-丁内酯）的脱羧转化。AgNO 3的双重功能作为脱羧过程的引发剂和作为与脂肪族羧酸底物反应的二氧化氮自由基的来源首次被报道。从仲康酸开始，在一锅操作中以中等的选择性获得了良好的综合收率 (41-85%) 的 β-硝基和 β-羟基 γ-丁内酯。在γ-丁内酯核可耐受的温和条件下，反应在可接受的反应时间（两小时）内完成。本研究提供了对 β-硝基和 β-羟基 γ-丁内酯的直接和位点特异性入口，它们是有机转化中的重要前体。