methyl (1S,4aS,8aR)-2,2-ethylenedioxy-5,5,8a-trimethyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronapthalene-1-carboxylate | 534600-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1S,4aS,8aR)-2,2-ethylenedioxy-5,5,8a-trimethyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronapthalene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1'S,4'aR,8'aR)-5',5',8'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,4,4a,8-tetrahydro-1H-naphthalene]-1'-carboxylate
• CAS: 534600-59-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: IJMHASNDYFKPGP-DVOMOZLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,4aS,8aR)-2,2-ethylenedioxy-5,5,8a-trimethyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronapthalene-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (1S,4aR,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1-methoxycarbonyl-5,5,8a-trimethyl-trans-naphthalene-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-辛二酸的合成和绝对构型，一种海绵衍生的人 15-脂氧合酶的萜类抑制剂

  摘要：

  (-)-辛二酸 (1) 是一种对羟基苯甲酸的新衍生物，其中间位被双环二萜类化合物取代，由 (S)-3-羟基-2,2-二甲基环己酮和对-羟基苯甲酸。这种海绵衍生的人 15-脂肪氧化酶抑制剂的立体化学被确定为 (5R,10R)-1。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390128
• 作为产物：
  描述：

  Methyl <(S)-5-(benzyloxy)-2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl>-3-oxopentanoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲烷磺酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl (1S,4aS,8aR)-2,2-ethylenedioxy-5,5,8a-trimethyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronapthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-辛二酸的合成和绝对构型，一种海绵衍生的人 15-脂氧合酶的萜类抑制剂

  摘要：

  (-)-辛二酸 (1) 是一种对羟基苯甲酸的新衍生物，其中间位被双环二萜类化合物取代，由 (S)-3-羟基-2,2-二甲基环己酮和对-羟基苯甲酸。这种海绵衍生的人 15-脂肪氧化酶抑制剂的立体化学被确定为 (5R,10R)-1。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390128

文献信息

• COREY, E. J.;DAS, JAGABANDHU, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 41, 4217-4220
  作者：COREY, E. J.、DAS, JAGABANDHU

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Absolute Configuration of (−)-Subersic Acid, a Sponge-Derived, Terpenoidal Inhibitor of Human 15-Lipoxygenase
  作者：Yoshihisa Tanada、Kenji Mori

  DOI：10.1002/ejoc.200390128

  日期：2003.3

  (−)-Subersic acid (1), a new derivative of p-hydroxybenzoic acid in which the m-position is substituted with a bicyclic diterpenoid, was synthesized from (S)-3-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexanone and p-hydroxybenzoic acid. The stereochemistry of this sponge-derived inhibitor of human 15-lipoxygenase was established as (5R,10R)-1. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  (-)-辛二酸 (1) 是一种对羟基苯甲酸的新衍生物，其中间位被双环二萜类化合物取代，由 (S)-3-羟基-2,2-二甲基环己酮和对-羟基苯甲酸。这种海绵衍生的人 15-脂肪氧化酶抑制剂的立体化学被确定为 (5R,10R)-1。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)