1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl<5-2H>-β-D-glucopyranose | 127381-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl<5-2H>-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-β-D-<5-2H>glucopyranose；1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl<5-²H>-β-D-glucopyranose
• CAS: 127381-81-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 391.336
• InChiKey: LPTITAGPBXDDGR-CNZKDGGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.37
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl<5-2H>-β-D-glucopyranose 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到2,3,4,6-Tetra-O-acetyl<5-²H>-α-D-glucopyranosyl Bromide
  参考文献：
  名称：

  Korth, Hans-Gert; Sustmann, Reiner; Giese, Bernd, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 9, p. 1891 - 1898

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-5-bromo-β-D-glucopyranose 在 偶氮二异丁腈 、 氘代三正丁基锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl<5-2H>-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Korth, Hans-Gert; Sustmann, Reiner; Giese, Bernd, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 9, p. 1891 - 1898

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deuterium-induced isotope effects on the ¹³ C chemical shifts of α-<scp>d</scp> -glucose pentaacetate
  作者：Nury Pérez-Hernández、Celina Álvarez-Cisneros、Carlos M. Cerda-García-Rojas、Martha S. Morales-Ríos、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1002/mrc.3918

  日期：2013.3

  1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-alpha-D-glucopyranose and the corresponding [1-(2)H], [2-(2)H], [3-(2)H], [4-(2)H], [5-(2)H], and [6,6-(2)H(2)]-labeled compounds were prepared for measuring deuterium/hydrogen-induced effects on (13)C chemical shift (n)Delta (DHIECS) values. A conformational analysis of the nondeuterated compound was achieved using density functional theory (DFT) molecular models that allowed

  1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖和相应的[1-（2）H]，[2-（2）H]，[3-（2）H] ，[4-（2）H]，[5-（2）H]和[6,6-（2）H（2）]标记的化合物用于测量氘/氢对（13）的影响C化学位移（n）Delta（DHIECS）值。使用密度泛函理论（DFT）分子模型对非氘代化合物进行了构象分析，该模型可以通过使用包括轨距的原子轨道方法计算几种结构性质以及Boltzmann平均（13）C NMR化学位移。发现DFT计算的CH键长度与（1）Delta DHIECS相关。
• Mono-, Di-, and Tri-C-Deuteration of 1,5-Anhydro-D-glucitol
  作者：Masuo Funabashi、Toshimori Hasegawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.2528

  日期：1991.8

  Deuterium was effectively introduced into the title sugar (1a) at C-1, C-3, C-5, and C-6 to afford 1,5-anhydro-d-[1-2H1], -[3-2H], -[5-2H], -[1-2H2], -[6-2H2], and -[5,6-2H3]glucitols respectively as primary targets for a basic study of the unknown metabolism of 1a, which had been suggested to be a candidate of metabolic indexes for insulin-dependent diabetes mellitus.

  氘被有效地引入标题糖（1a）的 C-1、C-3、C-5 和 C-6，分别得到 1,5-脱水-d-[1-2H1]、-[3-2H]、-[5-2H]、-[1-2H2]、-[6-2H2]和-[5,6-2H3]葡糖醇，作为 1a 未知代谢基础研究的主要目标。