1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-5-bromo-β-D-glucopyranose | 69534-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-5-bromo-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5,6-tetraacetyloxy-2-bromooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 69534-61-8
• 化学式: C₁₆H₂₁BrO₁₁
• 分子量: 469.24
• InChiKey: BVRPYUYLUNQTTO-IBEHDNSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-5-bromo-β-D-glucopyranose 在 水 、 silver(l) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以74%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-hydroxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Exploiting angled thin film vortex microfluidics for expeditious syntheses of iminosugars

  摘要：

  氨基糖是碳水化合物治疗领域的重要化合物。涡流薄膜微流体反应器可有效合成此类化合物。

  DOI：

  10.1039/d2ra04409a
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-5-bromo-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物的自由基介导溴化反应：寻找不含四氯化碳的替代反应条件

  摘要：

  在CH 2 Cl 2 -H 2 O或PhCF 3 -H 2 O双相溶剂体系中的KBrO 3 -Na 2 S 2 O 4被用于溴化具有巯基取代反应中心的几种单糖衍生物。活性较低的化合物表明，纯净的CFCF 3是健康和对环境有害的四氯化碳的合适替代品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02205-0

文献信息

• Syntheses of “anomeric” gem dihalogenated glucopyranosyl derivatives
  作者：J.P. Praly、G. Descotes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95938-0

  日期：——

  Free-radical bromination of peracetylated β -D-glucopyranosyl chloride constitutes an efficient route to new C-1 gem dihalogenated sugars.

  过乙酰化β-D-吡喃葡萄糖基氯的自由基溴化构成了新的C-1宝石二卤代糖的有效途径。
• Influence of substitution at the 5α-Position on the side chain conformation of glucopyranosides
  作者：Parasuraman Rajasekaran、Michael G. Pirrone、David Crich

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108254

  日期：2021.2

  preparation of methyl 5α-methyl-α-d-glucopyranoside and of 5α-fluoro-β-d-glucopyranose per acetate and the NMR-based conformational analysis of their side chains. Both the 5α-methyl and 5α-fluoro substituents increase the population of the gauche,gauche side chain conformer to the extent that it becomes the predominant conformation. In the 5α-methyl series this is attributed to steric effects, whereas in

  我们描述了甲基 5α-甲基-α-d-吡喃葡萄糖苷和 5α-氟代-β-d-吡喃葡萄糖的制备方法以及基于 NMR 的侧链构象分析。5α-甲基和 5α-氟取代基都增加了 gauche、gauche 侧链构象异构体的数量，使其成为主要构象。在 5α-甲基系列中，这归因于空间效应，而在 5α-氟系列中，有吸引力的左旋效应的优化是更可能的原因。
• The Fluorination (at C5) of Some Derivatives of D-Glucose
  作者：Brian W. Skelton、Robert V. Stick、Keith A. Stubbs、Andrew G. Watts、Allan H. White

  DOI：10.1071/ch03288

  日期：——

  presented.As well, various approaches to 5-fluoro glycopyranosides have been developed. The photobromination of phenyl tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside, followed by fluorination and protecting group removal gave phenyl 5-fluoro-β-D-glucopyranoside. The photobromination of penta-O-acetyl-β-D-glucopyranose, followed by hydro- lysis and treatment with methanol, gave a hemiacetal that was converted via treatment

  β-D-吡喃葡萄糖和α-和β-D-吡喃葡萄糖基氟的各种过酯的光溴化反应产生了能够转化为相应的5-氟化物的5-溴衍生物。发现这种转化的最佳试剂是乙醚/二氯甲烷中的四氟硼酸银。介绍了五-O-苯甲酰基-5-氟-α-L-吡喃糖的单晶X射线结构测定。此外，还开发了5-氟吡喃糖苷的各种方法。苯基四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的光溴化作用，随后氟化和保护基团的去除得到苯基5-氟-β-D-吡喃葡萄糖苷。五-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖的光溴化，然后水解和甲醇处理，得到半缩醛，该半缩醛通过用二乙基氨基三氟化硫处理转化，随后保护基团去除为甲基5-氟-β-D-吡喃葡萄糖苷。甲基 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α- 和 -β-D-xylo-hex-5-enosides 用二甲基二环氧乙烷或 3-氯过苯甲酸转化为相应的环氧化物；随后用氟化氢/吡啶处理，然后产生5-氟吡喃糖苷作为主要产物。介绍了
• Korth, Hans-Gert; Sustmann, Reiner; Giese, Bernd, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 9, p. 1891 - 1898
  作者：Korth, Hans-Gert、Sustmann, Reiner、Giese, Bernd、Rueckert, Brigitte、Groeninger, Kai Stefan

  DOI：——

  日期：——
• Blattner, Regine; Ferrier, Robert J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1523 - 1527
  作者：Blattner, Regine、Ferrier, Robert J.

  DOI：——

  日期：——