2,3-Dihydro-4-methoxy-3-oxofuro<2,3-b>quinoline | 74121-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-Dihydro-4-methoxy-3-oxofuro<2,3-b>quinoline
• 英文别名: 4-methoxy-furo[2,3-b]quinolin-3-ol；4-methoxy-furo[2,3-b]quinolin-3-one；4-Methoxyfuro[2,3-b]quinolin-3-one；4-methoxyfuro[2,3-b]quinolin-3-one
• CAS: 74121-00-9
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• 分子量: 215.208
• InChiKey: GVPHLRNYAFRELD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydro-4-methoxy-3-oxofuro<2,3-b>quinoline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以95%的产率得到2,3-Dihydro-3-hydroxy-4-methoxyfuro<2,3-b>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Furoquinolines

  摘要：

  通过 2-苯胺基-4,5-二氢-4-氧杂呋喃-3-甲酸乙酯衍生物合成了呋喃喹啉类化合物，即 kokusagine (I)、maculine (II)、dictamnine (III) 和 6-甲氧基二ictamine (IV)。通过类似的 4,5-二氢-2-(4-甲氧基苯胺基)-5-甲基-4-氧代呋喃-3-羧酸乙酯，合成了 6-甲氧基-2-甲基二ictaminne (V) 及其二氢衍生物 (XXI)。根据其光谱数据（PMR 和 MS），对具有昆虫抗药性的 2,3-顺式和反式 2,3-二氢-3-羟基-4,6-二甲氧基-2-甲基呋喃并[2,3-b]喹啉进行了立体化学鉴定。

  DOI：

  10.1080/00021369.1980.10863935
• 作为产物：
  描述：

  2-苯胺-4-氧代-4,5-二氢-3-呋喃羧酸乙酯 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 paraffin 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,3-Dihydro-4-methoxy-3-oxofuro<2,3-b>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Furoquinolines

  摘要：

  通过 2-苯胺基-4,5-二氢-4-氧杂呋喃-3-甲酸乙酯衍生物合成了呋喃喹啉类化合物，即 kokusagine (I)、maculine (II)、dictamnine (III) 和 6-甲氧基二ictamine (IV)。通过类似的 4,5-二氢-2-(4-甲氧基苯胺基)-5-甲基-4-氧代呋喃-3-羧酸乙酯，合成了 6-甲氧基-2-甲基二ictaminne (V) 及其二氢衍生物 (XXI)。根据其光谱数据（PMR 和 MS），对具有昆虫抗药性的 2,3-顺式和反式 2,3-二氢-3-羟基-4,6-二甲氧基-2-甲基呋喃并[2,3-b]喹啉进行了立体化学鉴定。

  DOI：

  10.1080/00021369.1980.10863935

文献信息

• Umwandlung des Dictamnins in Isomere mit angul�rer Struktur
  作者：H. Tuppy、F. B�hm

  DOI：10.1007/bf00899585

  日期：——
• Synthesis of Furoquinolines
  作者：Toshikazu Yazima、Katsura Munakata

  DOI：10.1080/00021369.1980.10863935

  日期：1980.2

  Furoquinolines, viz., kokusagine (I), maculine (II), dictamnine (III) and 6-methoxydictamine (IV) were synthesized via ethyl 2-anilino-4,5-dihydro-4-oxofuran-3-carboxylate derivatives. 6-Methoxy-2-methyldictaminne (V) and its dihydro-derivative (XXI) were synthesized via analogous ethyl 4,5-dihydro-2-(4-methoxyanilino)-5-methyl-4-oxofuran-3-carboxylate. Stereochemical assignments of 2,3-cis and trans 2,3-dihydro-3-hydroxy-4,6-dimethoxy-2-methylfuro[2,3-b]quinoline having insect antifeeding activity were made on the basis of their spectrometric data (PMR and MS).

  通过 2-苯胺基-4,5-二氢-4-氧杂呋喃-3-甲酸乙酯衍生物合成了呋喃喹啉类化合物，即 kokusagine (I)、maculine (II)、dictamnine (III) 和 6-甲氧基二ictamine (IV)。通过类似的 4,5-二氢-2-(4-甲氧基苯胺基)-5-甲基-4-氧代呋喃-3-羧酸乙酯，合成了 6-甲氧基-2-甲基二ictaminne (V) 及其二氢衍生物 (XXI)。根据其光谱数据（PMR 和 MS），对具有昆虫抗药性的 2,3-顺式和反式 2,3-二氢-3-羟基-4,6-二甲氧基-2-甲基呋喃并[2,3-b]喹啉进行了立体化学鉴定。