2-苯胺-4-氧代-4,5-二氢-3-呋喃羧酸乙酯 | 58337-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯胺-4-氧代-4,5-二氢-3-呋喃羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4,5-dihydro-4-oxo-2-(phenylamino)-3-furancarboxylate
• 英文别名: ethyl 4-oxo-2-(phenylamino)-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate；ethyl 4,5-dihydro-4-oxo-2-phenylamino-3-furancarboxylate；Ethyl 4,5-dihydro-2-anilino-4-oxofuran-3-carboxylate；ethyl 2-anilino-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate；5-phenylamino-2,3-didehydro-3(2H)-furanone-4-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 2-anilino-4-oxo-4,5-dihydro-3-furancarboxylate；ethyl 2-anilino-4-oxofuran-3-carboxylate
• CAS: 58337-16-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00128484
• 分子量: 247.251
• InChiKey: ODJBFSHHCNDWOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯胺-4-氧代-4,5-二氢-3-呋喃羧酸乙酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,5-dihydro-4-oxo-2-(phenylamino)-3-furancarboxylic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  药物诱导的免疫应答修饰。12.作为新型抗过敏剂的4，5-二氢-4-氧代-2-（取代的氨基）-3-呋喃羧酸及其衍生物。

  摘要：

  描述了一系列新颖的4,5-二氢-4-氧代-2-（取代的氨基）-3-呋喃羧酸，盐，酯和酰胺的合成。在大鼠介导的皮肤血管通透性和活性过敏试验中进行测试时，标题化合物表现出中度至强效的抗过敏活性。出现了[2-反式-（4-甲基苯基）环丙基]氨基类似物53作为最有活性的衍生物。因此，当以100 mg / kg的剂量腹膜内给予大鼠时，它可抑制血清素，组胺和缓激肽等介质的作用达100％。在大鼠的主动过敏反应测定中，腹膜内给药后，化合物30以100 mg / kg的剂量将水肿抑制了81％。

  DOI：

  10.1021/jm00118a008
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-苯胺-4-氧代-4,5-二氢-3-呋喃羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  特定环-链-环乙酰胆碱酯酶抑制剂的静态结合和基于动态转运的设计：从加兰他敏到天然产物

  摘要：

  目前的理论-实验工作确定了加兰他敏释放的热点和最有利的运输机制。总结了具有“环-链-环”骨架的化合物和详细有益的修饰方案，可以提高抑制剂在 AChE 中的停留时间。基于dictamnine，开发了三种新颖的合格衍生物，验证了预测。目前的工作提供了一种思路，可以从静态和动态的角度根据特定的结合和运输特征修改或设计合适的抑制剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202203363

文献信息

• [EN] FURANONE DERIVATES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FURANONE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CARNA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2018084266A1

  公开（公告）日：2018-05-11

  Herein disclosed are compounds, compositions, kits, and methods of treating cancers using 7-azaindolyl furanone/thiophene derivatives. These derivatives inhibit serine-threonine kinase Cdc7, a recognized anticancer target affecting DNA replication. Further, the compounds disclosed herein possess potent inhibitory activity in the presence of adenosine triphosphate (ATP), demonstrate significant kinase selectivity, and offer advantages over known Cdc7 inhibitors with prolonged half-life and inhibitory effects.

  本文披露了使用7-氮杂吲哚基呋喃酮/噻吩衍生物治疗癌症的化合物、组合物、试剂盒和方法。这些衍生物抑制丝氨酸-苏氨酸激酶Cdc7，这是一种影响DNA复制的公认的抗癌靶点。此外，本文披露的化合物在存在三磷酸腺苷（ATP）时表现出强大的抑制活性，展示出显著的激酶选择性，并且相较于已知的Cdc7抑制剂具有更长的半衰期和更强的抑制效果。
• Discovery of novel furanone derivatives as potent Cdc7 kinase inhibitors
  作者：Takayuki Irie、Tokiko Asami、Ayako Sawa、Yuko Uno、Mitsuharu Hanada、Chika Taniyama、Yoko Funakoshi、Hisao Masai、Masaaki Sawa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.030

  日期：2017.4

  and it has been recognized as a potential anticancer target. Herein, we report the design, synthesis and structure-activity relationship of novel furanone derivatives as Cdc7 kinase inhibitors. Compound 13 was identified as a strong inhibitor of Cdc7 with an IC50 value of 0.6 nM in the presence of 1 mM ATP and showed excellent kinase selectivity. In addition, it exhibited slow off-rate characteristics

  Cdc7是一种丝氨酸-苏氨酸激酶，在DNA复制中起着保守而重要的作用，并且它被认为是潜在的抗癌靶标。在这里，我们报告新型呋喃酮衍生物作为Cdc7激酶抑制剂的设计，合成和构效关系。在存在1 mM ATP的情况下，化合物13被确定为Cdc7的强抑制剂，IC50值为0.6 nM，并显示出出色的激酶选择性。另外，它表现出缓慢的失速速率特性，这可能比已知的Cdc7抑制剂具有在体内产生延长的抑制作用的潜力。化合物13有效抑制癌细胞中的Cdc7活性，并有效诱导细胞死亡。
• NOVEL FURANONE DERIVATIVE
  申请人：Irie Takayuki

  公开号：US20140018533A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  To provide a novel furanone derivative, and a medicine including the same. The furanone derivative is represented by the formula (I): wherein A represents —COOR1 or a hydrogen atom; R1 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, or an optionally substituted heterocycle; R2 and R3 are the same or different and each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted phenyl group, an optionally substituted heterocycle, an optionally substituted heterocyclic fused ring, or an optionally substituted amino group; or alternatively, R2 and R3, taken together with the nitrogen atom to which they are attached, may form an optionally substituted heterocycle or an optionally substituted heterocyclic fused ring; and R4 represents a hydrogen atom or a halogen atom; with the proviso that when A represents —COOR1, R2 and R3 are not optionally substituted amino groups at the same time, and when A represents a hydrogen atom, R3 represents a hydrogen atom.

  提供一种新的呋喃酮衍生物，以及包含该衍生物的药物。该呋喃酮衍生物由以下式（I）表示：其中A代表—COOR1或氢原子；R1代表氢原子、可选择取代的碳氢基团或可选择取代的杂环基团；R2和R3相同或不同，每个独立地代表氢原子、可选择取代的碳氢基团、可选择取代的苯基团、可选择取代的杂环基团、可选择取代的杂环融合环或可选择取代的氨基团；或者，R2和R3与它们连接的氮原子一起，可以形成可选择取代的杂环或可选择取代的杂环融合环；R4代表氢原子或卤素原子；但当A代表—COOR1时，R2和R3不能同时是可选择取代的氨基团，当A代表氢原子时，R3代表氢原子。
• METHOD FOR TREATING VIRUS INFECTION USING DERIVATIVE OF ANILINE
  申请人：CHINA MEDICAL UNIVERSITY

  公开号：US20150182491A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  A method for treating a virus infection in a subject is provided. The method comprising administering to the subject in need an effective amount of a derivative of aniline selected from the group consisting of a compound of formula (I), a pharmaceutically acceptable salt of the compound of formula (I), a pharmaceutically acceptable ester of the compound of formula (I), and combinations thereof: wherein, R 1 is C1 to C10 alkyl; R 2 is H or C1 to C4 alkyl; and R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently H, —OH, halogen, C1 to C10 alkyl, C1 to C10 alkoxyl, or (C1 to C10 alkylene)-O—O—(C1 to C10 alkyl).

  提供了一种治疗受试者病毒感染的方法。该方法包括向需要的受试者投与苯胺衍生物的有效量，所述苯胺衍生物从以下组中选择：公式(I)化合物、公式(I)化合物的药用可接受盐、公式(I)化合物的药用可接受酯，以及它们的组合：其中，R1为C1至C10烷基；R2为H或C1至C4烷基；以及R3、R4、R5、R6和R7独立地为H、—OH、卤素、C1至C10烷基、C1至C10烷氧基，或(C1至C10烷基)-O—O—(C1至C10烷基)。
• Studies of heterocyclic compounds.<b>VIII</b>. Synthesis, anti-inflammatory and antiallergic activities of<i>n</i>-alkyl-2,3,4,9-tetrahydrofuro[2,3-<i>b</i>]quinoline-3,4-diones and related compounds
  作者：Sheng-Chu Kuo、Shung-Chieh Huang、Li-Jiau Huang、Hong-Elk Cheng、Tsung-Ping Lin、Chun-Hsiung Wu、Katsumi Ishii、Hideo Nakamura

  DOI：10.1002/jhet.5570280420

  日期：1991.6

  A series of new N-alkyl-2,3,4,9-tetrahydrofuro[2,3-b]quinoline-3,4-dione and N-alkyl-4,9-dihydrofuro[2,3-b]-quinolin-4-one derivatives were prepared and evaluated for their anti-inflammatory activity by the carrageenin hind paw edema method and antiallergic activity by the rat passive cutaneous anaphylaxis method. Among those tested compounds, N-ethyl-2,3,4,9-tetrahydrofuro[2,3-b]quinoline-3,4-dione

  一系列新的N-烷基-2,3,4,9-四氢呋喃[2,3- b ]喹啉-3,4-二酮和N-烷基-4,9-二氢呋喃[2,3- b ]-喹啉制备-4-一衍生物，并通过角叉菜胶后爪水肿法评估其抗炎活性，并通过大鼠被动性皮肤过敏反应法评估其抗过敏活性。在这些测试的化合物中，N-乙基-2,3,4,9-四氢呋喃[2,3- b ]喹啉-3,4-二酮是最有前途的试剂，可为抗过敏剂提供新颖的结构原型。