1-(1-ethyl-1H-indol-2-yl)-4-(m-tolyl)penta-2,3-dien-1-ol | 1416452-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-ethyl-1H-indol-2-yl)-4-(m-tolyl)penta-2,3-dien-1-ol
• CAS: 1416452-47-5
• 化学式: C₂₂H₂₃NO
• 分子量: 317.431
• InChiKey: AOMSPRREJVTFEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-ethyl-1H-indol-2-yl)-4-(m-tolyl)penta-2,3-dien-1-ol 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到9-ethyl-4-methyl-3-(m-tolyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  氯化铂（II）催化的1-（吲哚-2-基）-2,3-烯丙醇的环化反应中的独家1,2-芳基转移

  摘要：

  1-（吲哚-2-基）-2,3-烯丙醇在氯化铂（II）的存在下有效环化，从而通过金属的1,2-甲基或排他的1,2-芳基迁移导致多取代的咔唑观察到-卡宾中间体。该反应通过金属卡宾中间体的中间体进行，该中间体通过1，2-迁移诱导碳-碳键裂解，得到产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100935
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.63h， 生成 1-(1-ethyl-1H-indol-2-yl)-4-(m-tolyl)penta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氯化铂（II）催化的1-（吲哚-2-基）-2,3-烯丙醇的环化反应中的独家1,2-芳基转移

  摘要：

  1-（吲哚-2-基）-2,3-烯丙醇在氯化铂（II）的存在下有效环化，从而通过金属的1,2-甲基或排他的1,2-芳基迁移导致多取代的咔唑观察到-卡宾中间体。该反应通过金属卡宾中间体的中间体进行，该中间体通过1，2-迁移诱导碳-碳键裂解，得到产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100935

文献信息

• Studies on [PtCl₂]- or [AuCl]-Catalyzed Cyclization of 1-(Indol-2-yl)-2,3-Allenols: The Effects of Water/Steric Hindrance and 1,2-Migration Selectivity
  作者：Youai Qiu、Chunling Fu、Xue Zhang、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.201402423

  日期：2014.8.11

  migration of the gold carbene intermediate was observed: compared with the methyl group, the isopropyl, cyclopropyl, cyclobutyl, and cyclohexyl groups migrate exclusively; the cyclopropyl group shifts selectively over the ethyl group; the 1,2‐migration of a non‐methyl linear alkyl is faster than methyl group; the phenyl group migrates exclusively over methyl or ethyl group. DFT calculations show that

  1-（吲哚-2-基）-2-3,3-烯醇的[PtCl 2 ]-或[AuCl]催化的反应在室温下平稳进行，从而有效地提供了一系列多取代的咔唑。与[PtCl 2 ]催化的方法相比，[AuCl]催化的反应在范围和选择性方面都取得了重大进展。观察到金卡宾中间体的选择性1,2-烷基或芳基迁移：与甲基相比，异丙基，环丙基，环丁基和环己基仅迁移；环丙基选择性地转移到乙基上；非甲基直链烷基的1,2-迁移比甲基快；苯基仅在甲基或乙基上迁移。DFT计算表明水消除了H2 O所需的能量要低得多，并且验证了观察到的不同烷基或苯基的迁移偏好。