2-Azido-2,7-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-L-talo-hept-6-ulosono-1,5-lactone | 185741-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Azido-2,7-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-L-talo-hept-6-ulosono-1,5-lactone
• 英文别名: (3aS,4R,7R,7aS)-4-acetyl-7-azido-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-one
• CAS: 185741-62-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₅
• 分子量: 255.23
• InChiKey: UERDNUKWDLSQES-VGRMVHKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azido-2,7-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-L-talo-hept-6-ulosono-1,5-lactone 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,6,7-Trideoxy-2,6-imino-3,4-O-isopropylidene-N-methyl-L-glycero-L-talo-heptonamide
  参考文献：
  名称：

  Shilvock, John P.; Wheatley, Joseph R.; Nash, Robert J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 19, p. 2735 - 2746

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,7R,7aS)-7-azido-4-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-one 在 molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到2-Azido-2,7-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-L-talo-hept-6-ulosono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  L-鼠李糖的哌啶类似物对柚皮苷酶（L-鼠李糖苷酶）的抑制作用：用于包含三羟基哌酸的文库的支架

  摘要：

  L-Deoxyrhamnojirimycin 1不能显着抑制柚皮苷酶，但是5- epi -L-deoxyrhamnojirimycin 2是有效的抑制剂。相反，α-C-糖苷1是L-鼠李糖苷酶的良好抑制剂，而这些的2则不是。中间的氮杂双环内酯可能用于将许多三羟基哌酸掺入肽文库中。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01958-2

文献信息

• Inhibition of naringinase (L-rhamnosidase) by piperidine analogues of L-rhamnose: Scaffolds for libraries incorporating trihydroxypipecolic acids
  作者：John P. Shilvock、Joseph R. Wheatley、Benjamin Davis、Robert J. Nash、Rhodri C. Griffiths、M.George Jones、Matthias Müller、Sarah Crook、David J. Watkin、Colin Smith、Gurdyal S. Besra、Patrick J. Brennan、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01958-2

  日期：1996.11

  L-Deoxyrhamnojirimycin 1 does not inhibit naringinase significantly but 5-epi-L-deoxyrhamnojirimycin 2 is a potent inhibitor. Conversely, α-C-glycosides of 1 are good inhibitors of L-rhamnosidase whereas those of 2 are not. Intermediate azabicyclic lactones are likely to be of use for the incorporation of a number of trihydroxypipecolic acids into peptide libraries.

  L-Deoxyrhamnojirimycin 1不能显着抑制柚皮苷酶，但是5- epi -L-deoxyrhamnojirimycin 2是有效的抑制剂。相反，α-C-糖苷1是L-鼠李糖苷酶的良好抑制剂，而这些的2则不是。中间的氮杂双环内酯可能用于将许多三羟基哌酸掺入肽文库中。
• Shilvock, John P.; Wheatley, Joseph R.; Nash, Robert J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 19, p. 2735 - 2746
  作者：Shilvock, John P.、Wheatley, Joseph R.、Nash, Robert J.、Watson, Alison A.、Griffiths, Rhodri C.、Butters, Terry D.、Mueller, Mathias、Watkin, David J.、Winkler, David A.、Fleet, George W. J.

  DOI：——

  日期：——