(3aS,4S,7R,7aS)-7-azido-4-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-one | 175848-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,4S,7R,7aS)-7-azido-4-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-one
• CAS: 175848-41-6
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₅
• 分子量: 257.246
• InChiKey: WXYMPGIYXBJBLM-GWVFRZDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,7R,7aS)-7-azido-4-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-one 在 钯 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Methyl 2,6,7-trideoxy-2,6-imino-3,4-O-isopropylidene-L-glycero-L-talo-heptonate
  参考文献：
  名称：

  L-鼠李糖的哌啶类似物对柚皮苷酶（L-鼠李糖苷酶）的抑制作用：用于包含三羟基哌酸的文库的支架

  摘要：

  L-Deoxyrhamnojirimycin 1不能显着抑制柚皮苷酶，但是5- epi -L-deoxyrhamnojirimycin 2是有效的抑制剂。相反，α-C-糖苷1是L-鼠李糖苷酶的良好抑制剂，而这些的2则不是。中间的氮杂双环内酯可能用于将许多三羟基哌酸掺入肽文库中。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01958-2
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (3aS,4S,7R,7aR)-4-((S)-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aS,4S,7R,7aS)-7-azido-4-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Mimics of l-rhamnose: Analogues of rhamnopyranose containing a constituent α-amino acid at the anomeric position. A rhamnopyranose analogue of hydantocidin

  摘要：

  Ionic brominative oxidation of 2-amino derivatives of protected heptonolactones derived from L-rhamnose provides a key bicyclic intermediate for the synthesis of analogues of L-rhamnopyranose with spirohydantoins and spirodiketopiperazines at the anomeric position; the same intermediate can be used for the synthesis of novel glycopeptides containing a constituent rhamnopyranose amino acid. Such materials may allow an approach to new studies of diseases induced by mycobacteria, such as tuberculosis and leprosy.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00014-6

文献信息

• Shilvock, John P.; Wheatley, Joseph R.; Nash, Robert J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 19, p. 2735 - 2746
  作者：Shilvock, John P.、Wheatley, Joseph R.、Nash, Robert J.、Watson, Alison A.、Griffiths, Rhodri C.、Butters, Terry D.、Mueller, Mathias、Watkin, David J.、Winkler, David A.、Fleet, George W. J.

  DOI：——

  日期：——