1-cyclopropyl-3-(trimethylsilyl)propyn-1-one | 192314-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-3-(trimethylsilyl)propyn-1-one
• 英文别名: (RS)-1-cyclopropyl-3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-1-one；1-cyclopropyl-3-(triMethylsilyl)prop-2-yn-1-one；1-cyclopropyl-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-one
• CAS: 192314-99-1
• 化学式: C₉H₁₄OSi
• mdl: MFCD09833558
• 分子量: 166.295
• InChiKey: NGRARKOMVDNGDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-3-(trimethylsilyl)propyn-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以82.3%的产率得到1-cyclopropyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种艾拉普林的中间体化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种艾拉普林的中间体化合物的制备方法。具体地，本发明提供了一种1‑环丙基‑3‑(三甲基硅基)丙基‑2‑炔‑1‑酮在醋酸的存在下，被硼氢化钠还原为1‑环丙基‑3‑(三甲基硅基)丙基‑2‑炔‑1‑醇的方法。本发明方法使用价格较低的醋酸，显著地减少了成本。

  公开号：

  CN110498812B
• 作为产物：
  描述：

  环丙基甲酰氯 、 二(三甲基甲硅烷基)乙炔 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到1-cyclopropyl-3-(trimethylsilyl)propyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis and Photoracemization Studies of (+)-2-Cyclopropyl-7,8-dimethoxy-2H- chromene-5-carboxylic Acid Methyl Ester, an Advanced Intermediate of a Dihydrofolate Reductase Inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990352s

文献信息

• Novel Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of Isoxazoles by a Three-Component Coupling-Cycloaddition Sequence
  作者：Thomas Müller、Benjamin Willy、Frank Rominger

  DOI：10.1055/s-2007-1000856

  日期：2008.1

  The consecutive Sonogashira coupling of acid chlorides with terminal alkynes, followed by 1,3-dipolar cycloaddition under dielectric heating of in situ generated nitrile oxides from hydroximinoyl chlorides furnishes isoxazoles in moderate to good yields in the sense of a one-pot three-component reaction.

  在介电加热条件下，通过羟胺酰氯现场生成的腈氧化物与末端炔烃进行连续的Sonogashira偶联，随后进行1,3-偶极环加成反应，以中等到良好的产率制备了异恶唑，实现了一种一锅法三组分反应。
• 一种艾拉普林的中间体化合物的制备方法
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN110498812B

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明提供了一种艾拉普林的中间体化合物的制备方法。具体地，本发明提供了一种1‑环丙基‑3‑(三甲基硅基)丙基‑2‑炔‑1‑酮在醋酸的存在下，被硼氢化钠还原为1‑环丙基‑3‑(三甲基硅基)丙基‑2‑炔‑1‑醇的方法。本发明方法使用价格较低的醋酸，显著地减少了成本。
• 5-Hydroxyindoles by Intramolecular Alkynol–Furan Diels–Alder Cycloaddition
  作者：Matthew LaPorte、Ki Bum Hong、Jie Xu、Peter Wipf

  DOI：10.1021/jo3022605

  日期：2013.1.4

  A convergent approach provides a convenient access to synthetically and biologically useful 3,4-disubstituted 5-hydroxyindoles. The one-pot procedure uses microwave heating to initiate an intramolecular [4 + 2]-cycloaddition of an alkynol segment onto a furan followed by a fragmentation, aromatization, and N-Boc deprotection cascade. Yields range from 15 to 74%, with aromatic substituents providing better conversions. 4-Trimethylsilylated analogues undergo a 1,3-silatropic rearrangement to give the O-TMS ethers.
• Synthesis of Highly Functionalized 4-Iodo-7-azaindazoles via Condensation/Diels–Alder/Retro-Diels–Alder Cyclization of Iodoalkynones and 2-Hydrazineylpyrimidines
  作者：Elizabeth C. Swift、Zachary S. Sales、Dongpei Wu、Anastassia Matviitsuk、Daniel J. Pippel、Terry P. Lebold

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03481

  日期：2023.12.8
• Enantioselective Synthesis and Photoracemization Studies of (+)-2-Cyclopropyl-7,8-dimethoxy-2<i>H</i>- chromene-5-carboxylic Acid Methyl Ester, an Advanced Intermediate of a Dihydrofolate Reductase Inhibitor
  作者：Peter Wipf、Warren S. Weiner

  DOI：10.1021/jo990352s

  日期：1999.7.1