4-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-phenylquinoline | 1182350-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-phenylquinoline
• 英文别名: 4-(Cyclohexen-1-yl)-2-phenylquinoline；4-(cyclohexen-1-yl)-2-phenylquinoline
• CAS: 1182350-59-9
• 化学式: C₂₁H₁₉N
• 分子量: 285.389
• InChiKey: HQQOOFLFWRVZQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-phenylquinoline 在 C₄₆H₄₆O₂ 、 氢气 、 bis(pentafluorophenyl)borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 15.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双取代喹啉的对映选择性无金属氢化

  摘要：

  首次使用手性二烯衍生的硼烷催化剂实现了2,4-二取代喹啉的无金属氢化，以75–98％的产率提供了95 / 5–99 / 1 dr's和86–98％ee的相应四氢喹啉。 。该催化体系对于2，3-二取代的喹啉也同样有效，以产生中等至良好的ee。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03307
• 作为产物：
  描述：

  (2-Aminophenyl)-(cyclohexen-1-yl)methanone 、 苯乙酮 在 indium(III) chloride 作用下， 以38%的产率得到4-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  双取代喹啉的对映选择性无金属氢化

  摘要：

  首次使用手性二烯衍生的硼烷催化剂实现了2,4-二取代喹啉的无金属氢化，以75–98％的产率提供了95 / 5–99 / 1 dr's和86–98％ee的相应四氢喹啉。 。该催化体系对于2，3-二取代的喹啉也同样有效，以产生中等至良好的ee。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03307

文献信息

• Iron(III)-Catalyzed and Air-Mediated Tandem Reaction of Aldehydes, Alkynes and Amines: An Efficient Approach to Substituted Quinolines
  作者：Ke Cao、Fu-Min Zhang、Yong-Qiang Tu、Xiao-Tao Zhuo、Chun-An Fan

  DOI：10.1002/chem.200900875

  日期：2009.6.22

  Economic and practical advantages are offered by the iron(III)‐catalyzed and air‐mediated tandem coupling/hydroarylation/dehydrogenation of simple readily available aldehydes, alkynes, and amines for the synthesis of 2, 4‐disubstituted quinolines (see scheme).

  通过铁（III）催化和空气介导的串联偶联/加氢芳基化/脱氢反应制得的简单易得的醛，炔烃和胺类化合物，可以合成2，4-二取代的喹啉（参见方案），在经济和实践上均具有优势。
• Mechanistic Insights into the B(C₆F₅)₃-Initiated Aldehyde–Aniline–Alkyne Reaction To Form Substituted Quinolines
  作者：Valerio Fasano、James E. Radcliffe、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00174

  日期：2017.4.24

  A substoichiometric quantity of the Lewis acid B(C6F5)(3) is sufficient to initiate the aldehyde-amine-alkyne reaction, in a one-pot methodology that enables the synthesis of a range of functionalized quinolines. Optimization studies revealed that key requirements for the high-yielding tricomponent reaction initiated by B(C6F5)(3) at raised temperatures include an excess of the in situ generated imine (which acts as a hydrogen acceptor) and an alkyne substituent able to stabilize positive charge buildup during the cyclization. Mechanistic experiments revealed that under these conditions B(C6F5)(3) is acting as a Lewis acid-assisted Bronsted acid; with H2O-B(C6F5)(3) being the key species enabling catalytic quinoline formation. This was indicated by deuterium labeling studies and the observation that the cyclization of N-(3-phenylpropargyl)aniline using B(C6F5)(3) under anhydrous conditions afforded the zwitterion [N-H-3-B(C6F5)(3)-4-Ph-quinolinium], which does not undergo protodeboronation to release B(C6F5)(3) and the quinoline product under a range of conditions. Finally, a brief substrate scope exploration demonstrated that this is an operationally Simple and effective methodology for the production of functionalized quinolines.
• Enantioselective Metal-Free Hydrogenations of Disubstituted Quinolines
  作者：Zhenhua Zhang、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03307

  日期：2015.12.18

  A metal-free hydrogenation of 2,4-disubstituted quinolines was realized for the first time using chiral diene derived borane catalysts to furnish the corresponding tetrahydroquinolines in 75–98% yields with 95/5−99/1 dr’s and 86–98% ee’s. This catalytic system was also effective for 2,3-disubstituted quinolines to give moderate to good ee’s.

  首次使用手性二烯衍生的硼烷催化剂实现了2,4-二取代喹啉的无金属氢化，以75–98％的产率提供了95 / 5–99 / 1 dr's和86–98％ee的相应四氢喹啉。 。该催化体系对于2，3-二取代的喹啉也同样有效，以产生中等至良好的ee。