ethyl 2-chloro-4-(4-methylaphenyl)-3-quinolinecarboxylate | 162097-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-chloro-4-(4-methylaphenyl)-3-quinolinecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-chloro-4-(4-methylphenyl)quinoline-3-carboxylate；ethyl 2-chloro-4-(4-methylphenyl)quinoline-3-carboxylate
• CAS: 162097-82-7
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO₂
• 分子量: 325.795
• InChiKey: MBGQWZYKCNSDJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-4-(4-methylaphenyl)-3-quinolinecarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 ethyl 2-chloro-4-[4-[(5,7-dimethyl-2-ethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]phenyl]-3-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于4-苯基喹啉结构的新型有效AT（1）血管紧张素II受体拮抗剂的设计，合成，结构研究，生物学评估和计算模拟。

  摘要：

  设计并合成了带有取代的4-苯基喹啉部分而不是经典联苯片段的新型AT（1）受体拮抗剂，该研究是致力于开发新型降压药以及了解其药效学和分子机制的分子生物学研究的第一步。药代动力学特性。测试了新合成的化合物在大鼠肝膜中置换与AT（1）受体特异性结合的[（125）I] Sar（1），Ile（8）-Ang II的潜在能力。这些AT（1）受体结合研究揭示了几种被研究化合物的纳摩尔亲和力。发现最有效的配体4b，t与氯沙坦等效，并分别具有3-四唑基喹啉或2-氨基-3-喹啉羧酸部分。而且，评估了一些选定的化合物对兔主动脉条中Ang II引起的收缩的拮抗作用，而结合试验4b，t中最有效的化合物在抑制Ang II引起的收缩方面比氯沙坦稍强。最后，通过对分离的配体进行的计算研究以及对与理论AT（1）受体模型复合的配体的计算模拟，使最相关的结构亲和关系数据合理化。

  DOI：

  10.1021/jm031100t
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4‘-甲基苯甲酮 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2-chloro-4-(4-methylaphenyl)-3-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于4-苯基喹啉结构的新型有效AT（1）血管紧张素II受体拮抗剂的设计，合成，结构研究，生物学评估和计算模拟。

  摘要：

  设计并合成了带有取代的4-苯基喹啉部分而不是经典联苯片段的新型AT（1）受体拮抗剂，该研究是致力于开发新型降压药以及了解其药效学和分子机制的分子生物学研究的第一步。药代动力学特性。测试了新合成的化合物在大鼠肝膜中置换与AT（1）受体特异性结合的[（125）I] Sar（1），Ile（8）-Ang II的潜在能力。这些AT（1）受体结合研究揭示了几种被研究化合物的纳摩尔亲和力。发现最有效的配体4b，t与氯沙坦等效，并分别具有3-四唑基喹啉或2-氨基-3-喹啉羧酸部分。而且，评估了一些选定的化合物对兔主动脉条中Ang II引起的收缩的拮抗作用，而结合试验4b，t中最有效的化合物在抑制Ang II引起的收缩方面比氯沙坦稍强。最后，通过对分离的配体进行的计算研究以及对与理论AT（1）受体模型复合的配体的计算模拟，使最相关的结构亲和关系数据合理化。

  DOI：

  10.1021/jm031100t

文献信息

• [EN] HETEROTRICYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS NEUROKININ-l (NKl) RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES D'AMIDE HETEROTRICYCLIQUES EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR DE NEUROKININE-1 (NK1)
  申请人：UNIV SIENA

  公开号：WO2007074491A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  (EN) The present invention relates to compounds of formula 1, method of preparation and uses thereof.(FR) La présente invention concerne des composés de formule 1, ainsi que leur procédé de fabrication et leurs utilisations.

  本发明涉及公式1的化合物，其制备方法和用途。
• Design, synthesis, and structure–affinity relationship studies in NK1 receptor ligands based on azole-fused quinolinecarboxamide moieties
  作者：Andrea Cappelli、Germano Giuliani、Maurizio Anzini、Daniela Riitano、Gianluca Giorgi、Salvatore Vomero

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.067

  日期：2008.7

  The substituent in position 2 of the quinoline nucleus of NK(1) receptor ligands 5 has been constrained into different five-membered heterocyclic moieties in order to obtain information on the binding site pocket interacting with this apparently critical portion of ligands 5. This structure-affinity relationship study led to the discovery of novel tricyclic NK(1) receptor ligands 6 showing affinity in the nanomolar range to the sub-micromolar one. The systematic structure variation suggests that electronic features of the tricyclic moiety play a role in modulating the interaction of these amide derivatives with their receptor. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.