5-methyl-12(H)-pyrido[2,3-e]quino[3,4-b][1,4]thiazinium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-12(H)-pyrido[2,3-e]quino[3,4-b][1,4]thiazinium chloride
• 英文别名: 5‐methyl‐12H‐quino[3,4‐b]pyrido[5,6‐e][1,4]thiazin-5-ium chloride；8-Methyl-11-thia-13,18-diaza-8-azoniatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(10),2,4,6,8,12(17),13,15-octaene;chloride
• 化学式: C₁₅H₁₂N₃S*Cl
• 分子量: 301.799
• InChiKey: CVYFEJGYZCYIEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-12(H)-pyrido[2,3-e]quino[3,4-b][1,4]thiazinium chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 12-(2-(N-piperidyl)ethyl)-12(H)-pyrido[2,4-e]quino[3,4-b][1,4]thiazine
  参考文献：
  名称：

  新型 12(H)-quino[3,4-b][1,4] 苯并噻嗪衍生物的合成和体外抗增殖活性。

  摘要：

  通过与苯并咪唑反应促进的 N-脱烷基喹苯并噻嗪盐2 的新方法产生了一系列具有 12( H )-quino[3,4- b ][1,4] 苯并噻嗪4结构的新型氮杂吩噻嗪衍生物。化合物4在碱性环境中与烷基化剂的反应发生为噻嗪氮的N-烷基化，并产生喹诺苯并噻嗪衍生物7。化合物4和7的体外抗增殖活性使用两种癌细胞系（SNB-19 和 C-32）和顺铂作为参考进行了测试。大多数研究的氮杂吩噻嗪衍生物对所研究的两种细胞系都显示出活性（测试的浓度范围为 5.6-12.4 μg/ml）。在喹苯并噻嗪环的 9 位含有卤素原子或甲基的化合物4 ( b – e ) 在测试浓度范围内仅对 C-32 细胞系显示活性。在喹诺苯并噻嗪环的 11 位具有甲基的化合物4f对任一细胞系均缺乏活性。与化合物相比，化合物7 中噻嗪氮原子处额外氨烷基取代基的存在增加了它们对两种检测细胞系的活性4 .

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0384-4
• 作为产物：
  描述：

  5,12-(dimethyl)thioquinanthrenediinium bis(chloride) 在 氩 、 aniline hydrochloride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 5-methyl-12(H)-pyrido[2,3-e]quino[3,4-b][1,4]thiazinium chloride
  参考文献：
  名称：

  1-Alkyl-4-(3-pyridinylamino)quinolinium-3-thiolates and Their Transformation into New Diazaphenothiazine Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-10654

文献信息

• Towards Property Profiling: SYNTHESIS and SAR Probing of New Tetracyclic Diazaphenothiazine Analogues
  作者：Anna Empel、Andrzej Bak、Violetta Kozik、Malgorzata Latocha、Alois Cizek、Josef Jampilek、Kinga Suwinska、Aleksander Sochanik、Andrzej Zieba

  DOI：10.3390/ijms222312826

  日期：——

  descriptors calculated for the novel tetracyclic diazaphenothiazine derivatives. The distance-oriented property evaluation was correlated with the experimental anticancer activities and empirical lipophilicity as well. The quantitative shape-based comparison was conducted using the CoMSA method in order to indicate the potentially valid steric, electronic and lipophilic properties. Finally, the numerical sampling

  通过氯化1-甲基-3-苯甲酰硫基-4-丁基硫代喹啉与吡啶环上带有各种取代基的3-氨基吡啶衍生物反应，合成了一系列含有喹啉和吡啶片段的新型叔吩噻嗪衍生物。具有1-甲基-4-(3-吡啶基)氨基喹啉-3-硫醇盐结构的中间体环化反应的方向和机理与2-和4-吡啶位的取代基有关。化合物的结构使用1 H, 13C NMR (COSY, HSQC, HMBC) 和 X 射线分析，分别。此外，测试了对肿瘤细胞（A549、T47D、SNB-19）和正常细胞系（NHDF）的抗增殖活性。所有的化合物的抗菌筛选针对基准和质量控制菌株进行的金黄色葡萄球菌ATCC 29213，耐甲氧西林的三个临床分离株金黄色葡萄球菌(MRSA)。使用主成分分析 (PCA) 和层次聚类分析 (HCA) 对为新型四环二氮杂吩噻嗪衍生物计算的结构/性能相关描述符池进行了分子间相似性的计算机计算。面向距离的特性评估也与实验抗癌活性和经验亲脂性相关。使用
• Synthesis and in vitro antiproliferative activity of 5-alkyl-12(H)-quino[3,4-b] [1,4]benzothiazinium salts
  作者：Andrzej Zięba、Aleksander Sochanik、Agnieszka Szurko、Marzena Rams、Anna Mrozek、Piotr Cmoch

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.07.035

  日期：2010.11

  A novel method of synthesizing 1,4-thiazine ring has led to the series of 5-alkyl-12(H)-quino[3,4-b][1,4]benzothiazinium salts. The derivatives containing a butyl or decyl substituents on the quinoline nitrogen atom were obtained by alkylation of 12(H)-quino[3,4-b][1,4]benzothiazine with alkyl bromides. Antiproliferative activity in vitro of the compounds (3) was assessed using two cancer cell lines

  合成1,4-噻嗪环的新方法导致了一系列的5-烷基-12（H）-喹[3,4- b ] [1,4]苯并噻嗪鎓盐。通过用烷基溴将12（H）-喹[3,4- b ] [1,4]苯并噻嗪烷基化获得在喹啉氮原子上含有丁基或癸基取代基的衍生物。该化合物的体外抗增殖活性（3使用两种癌细胞系（Hct116和LLC）和阿霉素作为参照进行评估）。大多数已研究的吩噻嗪衍生物均对所研究的两种细胞系均具有活性（2.2-19.6μg/ mL浓度范围）。建立了结构与活动的关系。仅在喹啉苯并噻嗪环的11位具有取代基的化合物不显示针对任一细胞系的活性。