3-hydroxy-5-phenylmethyl-(3R,5S)-tetrahydrofuran-2-one | 321868-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-hydroxy-5-phenylmethyl-(3R,5S)-tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: 3R,5S-harzialactone A；(3R,5S)-epi-harzialactone A；(2R,4S)-harzialactone A；(3R,5S)-3-hydroxy-5-phenylmethyldihydrofuran-2-one；(3R,5S)-5-benzyl-3-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 321868-48-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: QDWGWZDQSRYLTG-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5-phenylmethyl-(3R,5S)-tetrahydrofuran-2-one 在 甲醇 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 harzialactone A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of harzialactone A and its isomers from d-glucose and assignment of absolute stereochemistry

  摘要：

  The synthesis of the marine metabolite (3R,5R)-harzialactone A 1 from D-glucose is described. Syntheses of all the isomers (3S,5R)-2, (3R,5S)-3 and (3S,5S)-4 of 1 are also described and the absolute stereochemistry for the natural product 1 is assigned unambiguously. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00389-x
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-hydroxy-5-phenylmethyl-(3R,5S)-tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用重组镰刀菌内酯酶通过动力学拆分新合成harzialactone A

  摘要：

  从苯丙酮开始，实现了对苯乙内酯A及其立体异构体的新合成。此新途径的关键步骤是表达镰刀菌增生性内酯酶基因（reFPL）的重组大肠杆菌JM109细胞对外消旋顺式和反式异构体的动力学生物拆分。在优异的ee（> 99％）中分离出Harzialactone A，同时获得了其异构体的中等至良好的对映选择性（80％至> 99％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.01.021

文献信息

• Synthesis of (3<i>R</i>,5<i>R</i>)-harzialactone A and its (3<i>R</i>,5<i>S</i>)-isomer
  作者：Gowravaram Sabitha、Rangavajjula Srinivas、Sukant K Das、Jhillu S Yadav

  DOI：10.3762/bjoc.6.8

  日期：——

  The total synthesis of (3R,5R)-harzialactone A (1) and its (3R,5S)-isomer (2) is described. Epoxide opening with thioacetal and diastereoselective reductions are used as key reactions.

  报道了(3R,5R)-harzialactone A (1)及其(3R,5S)-异构体(2)的全合成。关键反应包括硫代醇和立体选择性还原的环氧开放反应。
• Stereocontrolled Synthesis of Harzialactone A and Its Three Stereoisomers by Use of Standardized Polyketide Building Blocks
  作者：Frederic Ballaschk、Yasemin Özkaya、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/ejoc.202001046

  日期：2020.10.15

  The Harzialactone A synthesis utilizes a Horner–Wittig‐reaction of the chiral building block and benzaldehyde in the first step. The formed β‐hydroxy ketone can be selectively transformed into the syn‐ or anti‐diol, which is further converted into the desired natural compound by ozonolysis, cyclization and oxidation in one step.

  第一步，Harzialactone A合成利用手性结构单元和苯甲醛的Horner-Wittig反应。形成的β-羟基酮可以选择性地转化为顺式或反式二醇，然后通过臭氧分解，环化和氧化一步转化为所需的天然化合物。
• Chemoenzymatic asymmetric synthesis of harzia lactone A stereomers
  作者：Abha N. Kumar、Suchitra Bhatt、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.01.009

  日期：2009.2

  A facile chemoenzymatic synthesis of the harzia lactone A enantiomers was developed. A lipase-catalyzed acylation and an enantio-controlled substrate and reagent-con trol led Sharpless' asymmetric dihydroxylation are the key features of the synthesis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.