N-(4-chlorobenzylidene)-phenyl-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methanamine | 1237540-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(4-chlorobenzylidene)-phenyl-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methanamine
• CAS: 1237540-99-6
• 化学式: C₂₂H₁₆ClN₃O
• 分子量: 373.842
• InChiKey: MPDKQESEKSILCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  51.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzylidene)-phenyl-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methanamine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-5-N-benzoylamino-imidazole
  参考文献：
  名称：

  在杂环重排中利用CNC侧链：4（5）-酰基氨基-咪唑的合成

  摘要：

  据报道，布尔顿-Katritzky反应的新变化，即涉及使用CNC侧链。新型的蒙脱石-K10催化3-苯甲酰基-1,2,4-恶二唑的非还原转氨作用，得到3-（α-氨基苄基）-1,2,4-恶二唑，将其与苯甲醛缩合得到相应的亚胺。在强碱存在下，这些亚胺经过Boulton-Katritzky型重排，得到新颖的4（5）-酰基氨基咪唑。

  DOI：

  10.1021/ol1013087
• 作为产物：
  描述：

  phenyl(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methanamine 、 4-氯苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以88%的产率得到N-(4-chlorobenzylidene)-phenyl-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  在杂环重排中利用CNC侧链：4（5）-酰基氨基-咪唑的合成

  摘要：

  据报道，布尔顿-Katritzky反应的新变化，即涉及使用CNC侧链。新型的蒙脱石-K10催化3-苯甲酰基-1,2,4-恶二唑的非还原转氨作用，得到3-（α-氨基苄基）-1,2,4-恶二唑，将其与苯甲醛缩合得到相应的亚胺。在强碱存在下，这些亚胺经过Boulton-Katritzky型重排，得到新颖的4（5）-酰基氨基咪唑。

  DOI：

  10.1021/ol1013087