endo-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-pentyl-4,7-methanoindan-1-one | 85806-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-pentyl-4,7-methanoindan-1-one
• CAS: 85806-43-5；85806-49-1；122422-23-5；122422-24-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: DATZTEOQFSKAOE-UZGDPCLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-pentyl-4,7-methanoindan-1-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-戊基-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  从可再生资源中合成2-吡喃酮

  摘要：

  从糠醇（一种由麸皮或甘蔗渣制成的可再生资源）开始，利用环戊二烯酮环氧化物的大规模热重排作为关键步骤，开发了用于合成 2-吡喃酮的多克级原子经济反应序列。此外，通过这种方法很容易获得 6-取代的 2-吡喃酮天然产物衍生物。

  DOI：

  10.1055/a-2085-4089
• 作为产物：
  描述：

  alpha-戊基呋喃-2-甲醇 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 endo-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-pentyl-4,7-methanoindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从可再生资源中合成2-吡喃酮

  摘要：

  从糠醇（一种由麸皮或甘蔗渣制成的可再生资源）开始，利用环戊二烯酮环氧化物的大规模热重排作为关键步骤，开发了用于合成 2-吡喃酮的多克级原子经济反应序列。此外，通过这种方法很容易获得 6-取代的 2-吡喃酮天然产物衍生物。

  DOI：

  10.1055/a-2085-4089

文献信息

• Stereospecific total synthesis of (±) pentenomycins by flash vacuum thermolysis of substituted tricyclo[5.2.1.02,6]decenones
  作者：J.M.J. Verlaak、A.J.H. Klunder、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4039(82)80158-5

  日期：1982.1

  The synthesis of 4-functionalized tricyclo[5.2.1.02,6]decenones , starting from furans, is described. These structures are shown to be suitable precursors for the synthesis of cyclopentenoids such as pentenomycin and analogs.

  描述了从呋喃开始合成4-官能化的三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烯。这些结构被证明是用于合成环戊烯类化合物如戊霉素和类似物的合适的前体。
• The effect of ultrasound and of phosphine and phosphine-oxides on the Khand reaction
  作者：David C. Billington、I. Malcolm Helps、Peter L. Pauson、William Thomson、Debra Willison

  DOI：10.1016/0022-328x(88)87050-5

  日期：1988.10