(2S,3R)-6-Benzyloxy-2-methyl-hexane-1,3-diol | 142945-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-6-Benzyloxy-2-methyl-hexane-1,3-diol
• 英文别名: (2S,3R)-6-(benzyloxy)-2-methylhexane-1,3-diol
• CAS: 142945-22-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: QDRZASWOKDBDNW-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-6-Benzyloxy-2-methyl-hexane-1,3-diol 在 palladium dihydroxide 、 palladium hydroxide - carbon 、 mild acid 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium hexamethyldisilylazide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2E,17E)-(6S,7R,9R,10S,14R,15R)-18-(Formyl-methyl-amino)-9,15-dimethoxy-7-methoxymethoxy-6,10,14-trimethyl-13-oxo-octadeca-2,17-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对halichondramides合成研究，以及相关新三恶唑从海洋生物含有大环内酯类。酮-三醇甲酰基烯胺部分的简明路线。

  摘要：

  描述了海洋代谢物卤代软骨酰胺（1）中酮-三醇甲酰基烯胺部分（3）的合成。合成的特征是明智地应用Evans手性醇醛缩醛方案与手性α-环氧醇前体分子的受控开环相结合以精制单元（5）和（6）。接下来在（5）和（6）之间提供Wadsworth-Emmons偶合（18），然后通过关键中间体（19）和（21）将其精细化为（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79858-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-[(R)-4-benzyloxy-1-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-butyl] ester 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3R)-6-Benzyloxy-2-methyl-hexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthetic route to the C1C18 subunit of pamamycin-607

  摘要：

  The C1 C18 subunit 2 of the 16-membered macrodiolide pamamycin-607 has been synthesized stereo selectively using the Ag2CO3-mediated intramolecular iodoetherification for the two cis-2,5-disubstituted tetrahydrofurans, crotylation and cuprate epoxide opening for the hydroxyl and methyl substituents. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00655-x

文献信息

• Toward an Asymmetric Synthesis of Bistramide K
  作者：Claude Bauder

  DOI：10.1002/ejoc.201800875

  日期：2018.9.23

  Studies toward stereoselective synthesis of the marine metabolite bistramide K was described using nonracemic methyl p‐tolyl sulfoxide as unique source of chirality.

  描述了使用非外消旋甲基对甲苯基亚砜作为手性的独特来源的海洋代谢物双链酰胺K的立体选择性合成的研究。