4-(Hydroxymethyl)-2-iodo-5,6-dimethoxy-3-methylphenyl 2,4-di-O-acetyl-6-deoxy-3-O-methyl-α-L-mannopyranoside | 220098-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(Hydroxymethyl)-2-iodo-5,6-dimethoxy-3-methylphenyl 2,4-di-O-acetyl-6-deoxy-3-O-methyl-α-L-mannopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-5-acetyloxy-6-[4-(hydroxymethyl)-2-iodo-5,6-dimethoxy-3-methylphenoxy]-4-methoxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 220098-52-2
• 化学式: C₂₁H₂₉IO₁₀
• 分子量: 568.36
• InChiKey: IHSLDNFLMBPFOK-YCJFJQSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Hydroxymethyl)-2-iodo-5,6-dimethoxy-3-methylphenyl 2,4-di-O-acetyl-6-deoxy-3-O-methyl-α-L-mannopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 Methyl 2,6-dideoxy-4-O-[4-(6-deoxy-3-O-methyl-2,4-bis-O-triethylsilyl-α-L-mannopyranosyloxy)-3-iodo-5,6-dimethoxy-2-methylbenzoyl]-3-O-(tetrahydropyran-2-yl)-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  的新颖类似物的合成加利车霉素γ 1我和埃斯波霉素阿1B寡糖

  摘要：

  的刺孢霉素三个类似物γ化学合成1我1和埃斯波霉素阿1B 2分中描述的寡糖，其中糖环E由碱性侧链E'取代。我们的合成策略始于ABE'片段的构建，该片段具有不寻常的βN–O糖苷键。硝酮20和适当的活化糖B 13或22的糖基化分别给出二糖23和24。在片段24的两个去保护步骤之后获得埃斯帕霉素A 1B寡糖类似物5。。去除单元的保护基团的后23时，完全去保护的二硫化33被降低，并立即与所述脱保护芳香单元C耦合30（或CD 31），以提供卡奇霉素γ 1我寡糖类似物3和4。我们还报告了半缩醛7的合成，其中CD和B环之间的硫酯功能被酯键取代。这arylsaccharide为新颖的合成所需要的关键中间体加利车霉素γ 1我类似物6。

  DOI：

  10.1039/b006113l
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,4-di-O-acetyl-3-O-methyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(Hydroxymethyl)-2-iodo-5,6-dimethoxy-3-methylphenyl 2,4-di-O-acetyl-6-deoxy-3-O-methyl-α-L-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  的新颖类似物的合成加利车霉素γ 1我和埃斯波霉素阿1B寡糖

  摘要：

  的刺孢霉素三个类似物γ化学合成1我1和埃斯波霉素阿1B 2分中描述的寡糖，其中糖环E由碱性侧链E'取代。我们的合成策略始于ABE'片段的构建，该片段具有不寻常的βN–O糖苷键。硝酮20和适当的活化糖B 13或22的糖基化分别给出二糖23和24。在片段24的两个去保护步骤之后获得埃斯帕霉素A 1B寡糖类似物5。。去除单元的保护基团的后23时，完全去保护的二硫化33被降低，并立即与所述脱保护芳香单元C耦合30（或CD 31），以提供卡奇霉素γ 1我寡糖类似物3和4。我们还报告了半缩醛7的合成，其中CD和B环之间的硫酯功能被酯键取代。这arylsaccharide为新颖的合成所需要的关键中间体加利车霉素γ 1我类似物6。

  DOI：

  10.1039/b006113l

文献信息

• Synthesis of a novel analogue of the BCD carbohydrate domain of calicheamicin γ1I
  作者：Stéphane Moutel、Jacques Prandi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02257-6

  日期：1998.12

  The efficient preparation of a novel analogue of the BCD oligosaccharide domain of Calicheamicin gamma 1(I) is described in which the thioester linkage found in the natural product is replaced by an ester group. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.