唐松草檗碱甲基醚 | 5096-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 唐松草檗碱甲基醚
• 英文名称: O-Methylthalicberin
• 英文别名: (+)-O-methylthalicberine；Thalmidine；(3S,21S)-10,14,15,26-tetramethoxy-4,20-dimethyl-12,28-dioxa-4,20-diazaheptacyclo[27.2.2.17,11.113,17.123,27.03,8.021,35]hexatriaconta-1(32),7(36),8,10,13(35),14,16,23(34),24,26,29(33),30-dodecaene
• CAS: 5096-71-9
• 化学式: C₃₈H₄₂N₂O₆
• 分子量: 622.761
• InChiKey: UUURWWVPMHAACP-KYJUHHDHSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C
• 沸点：
  710.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  唐松草檗碱甲基醚 在 氨 、 sodium 作用下， 反应 0.5h， 生成 4-[[(1S)-7-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]methyl]phenol 、 (+)-N-methylisococlaurine 、 (R)-(-)-O-methylarmepavine
  参考文献：
  名称：

  拟南芥双苄基异喹啉生物碱中立体化学的酶促控制

  摘要：

  新的双苄基异喹啉（+）-tha1igrisine 1和（+）-tha1iphylline（6）已从Thalictrum minus var中分离出来。小叶。描述了四个规则，它们将解藻双苄基异喹啉的结构与其在C-1和C-1'处的立体化学相关联。结果，显示（+）-去氢氨基葡萄糖与（+）-高亚氨酸（14）相同。（+）-邻苯二甲胺和（+）-N'-去甲扁桃碱也相同，并由表达式18表示。该规则的唯一例外是（-）-异噻嗪（15）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88437-4
• 作为产物：
  描述：

  6,7,12,7'-tetramethoxy-2-methyl-1',17'-seco-thalicberan-1'-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 唐松草檗碱甲基醚
  参考文献：
  名称：

  Fujita,E. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 368 - 379

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fujita,E.; Sumi,A., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 2591 - 2593
  作者：Fujita,E.、Sumi,A.

  DOI：——

  日期：——
• Fujita; Tomimatsu, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 1260,1266
  作者：Fujita、Tomimatsu

  DOI：——

  日期：——
• Fujita,E. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 368 - 379
  作者：Fujita,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enzymic control of stereochemistry among the bisbenzylisoquinoline alkaloids
  作者：Hélène Guinaudeau、Alan J. Freyer、Maurice Shamma、Kemal Hüsnü Can Başer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88437-4

  日期：1984.1

  1 and (+)-tha1iphylline (6) have been isolated from Thalictrum minus var. microphyllum. Four rules are described which correlate the structures of Thalictrum bisbenzylisoquinolines with their stereochemistry at C-1 and C-1'. As a result, (+)-tha1rugosamine is shown to be identical with (+)-homoaromo1ine (14). (+)-Thalisamine and (+)-N'-norhernandezine are also identical and are represented by expression

  新的双苄基异喹啉（+）-tha1igrisine 1和（+）-tha1iphylline（6）已从Thalictrum minus var中分离出来。小叶。描述了四个规则，它们将解藻双苄基异喹啉的结构与其在C-1和C-1'处的立体化学相关联。结果，显示（+）-去氢氨基葡萄糖与（+）-高亚氨酸（14）相同。（+）-邻苯二甲胺和（+）-N'-去甲扁桃碱也相同，并由表达式18表示。该规则的唯一例外是（-）-异噻嗪（15）。