3-(4-methylphenyl)imino-2-benzofuran-1-one | 6296-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)imino-2-benzofuran-1-one
• 英文别名: (Z)-3-(p-tolylimino)isobenzofuran-1(3H)-one；N-p-Tolyl-phthalisoimid；3-p-tolylimino-3H-isobenzofuran-1-one；3-p-Tolylimino-phthalid
• CAS: 6296-09-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: DOAXVMSTPLVTNT-PEZBUJJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylphenyl)imino-2-benzofuran-1-one 、 4-Methyl-2-thien-2-ylaniline 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到N¹-(4-methyl-2-(3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)phenyl)-N²-(p-tolyl)phthalamide
  参考文献：
  名称：

  Saudi, Milind; Zmurko, Joanna; Kaptein, Suzanne, European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 121, p. 158 - 168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-p-tolyl-phthalamic acid 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.75h， 以65%的产率得到3-(4-methylphenyl)imino-2-benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Saudi, Milind; Zmurko, Joanna; Kaptein, Suzanne, European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 121, p. 158 - 168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reaction of phthalidylidene dichloride with primary amines. Synthesis and X-ray molecular structure of N-substituted phthalisoimides
  作者：Antonio Guirado、Andrés Zapata、M. Carmen Ramírez de Arellano

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00194-4

  日期：1997.4

  efficient method for the synthesis of N-substituted phthalisoimides, by reaction of phthalidylidene dichloride with primary amines, is described. The reactions with arylamines, arylenediamines and alkylenediamines lead to the corresponding phthalisoimides or bisphthalisoimides in nearly quantitative yields. However, the reactions with alkylamines are not useful because of the relatively high nucleophilicity

  描述了一种通过邻苯二甲叉基二氯化物与伯胺反应合成N-取代邻苯二甲酰亚胺的有效方法。与芳基胺，亚芳基二胺和亚烷基二胺的反应以几乎定量的产率产生相应的邻苯二甲酰亚胺或双邻苯二甲酰亚胺。然而，由于烷基胺的相对高的亲核性，与烷基胺的反应没有用。已经发现芳胺的某些特定行为，与特定邻位取代基的存在有关。带有邻羟基甲基的芳基胺的反应为制备2-苯并恶嗪基苯甲酸提供了一种方便的方法。N-（2-甲氧基苯基）邻苯二甲酰亚胺3a和2-（4H-3,1-苯并恶嗪-2-基）苯甲酸15a的X射线晶体结构 已经确定。
• HETEROCYCLE-SUBSTITUTED, N-PHENYL-PHTHALAMIDE DERIVATIVES, RELATED COMPOUNDS AND THEIR USE AS INSECTICIDES
  申请人：Wada Katsuaki

  公开号：US20100130743A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Novel benzenedicarboxamides of the formula (I) wherein X represents hydrogen, halogen atom, nitro, C 1-6 alkylsulfonyloxy, C 1-6 alkylsulfinyl, C 1-6 alkylsulfenyl or C 1-6 alkylsulfonyl, R 1 represents C 1-6 alkyl, C 1-6 alkylthio-C 1-6 alkyl, C 1-6 alkylsulfinyl-C 1-6 alkyl or C 1-6 alkylsulfonyl-C 1-6 alkyl, Y represents halogen or C 1-6 alkyl, m represents 0 or 1, A represents O, S, SO, SO 2 , CH 2 or CH(CH 3 ), and Q represents a 5- or 6-membered heterocyclic group that contains at least one hetero atom selected from the group consisting of N, O and S and can be optionally substituted; processes for their preparation, their intermediates and their use as insecticides.

  式(I)的新型苯二甲酰胺，其中X代表氢、卤素原子、硝基、C1-6烷基磺酸酯氧基、C1-6烷基亚磺酰、C1-6烷基硫醇基或C1-6烷基磺酰基，R1代表C1-6烷基、C1-6烷基硫代-C1-6烷基、C1-6烷基亚磺酰-C1-6烷基或C1-6烷基磺酰基-C1-6烷基，Y代表卤素或C1-6烷基，m代表0或1，A代表O、S、SO、SO2、CH2或CH(CH3)，Q代表含有至少一个异原子（选自N、O和S）的5-或6元杂环基，可选地被取代；其制备方法、中间体以及用作杀虫剂的用途。
• Kuhara; Komatsu, Chemisches Zentralblatt, 1911, vol. 82, # I, p. 1510
  作者：Kuhara、Komatsu

  DOI：——

  日期：——
• A new method for the synthesis of n-arylphthalisoimides
  作者：Antonio Guirado、Andrés Zapata、Manuel Fenor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78804-6

  日期：1991.6

  N-arylphthalisoimides have been synthesized in almost quantitative yields by the reaction, under very mild conditions, of 3,3-dichlorphthalide with aromatic amines.
• CERMAK, JIRI;SEBRANEK, MILOSLAV;NYVLTOVA, ZORA;JIRMAN, JOSEF, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 56,(1991) N, C. 809-821
  作者：CERMAK, JIRI、SEBRANEK, MILOSLAV、NYVLTOVA, ZORA、JIRMAN, JOSEF

  DOI：——

  日期：——