4-Methyl-2-thien-2-ylaniline | 926237-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-2-thien-2-ylaniline
• 英文别名: 4-methyl-2-thiophen-2-ylaniline
• CAS: 926237-35-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NS
• 分子量: 189.281
• InChiKey: NINBBCCEJULTLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-2-thien-2-ylaniline 在 碘苯二乙酸 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl difluoro(8-methyl-thieno[3,2-c]quinolin-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  AgI 促进异氰化物的二氟甲基化得到二氟甲基化菲啶

  摘要：

  已开发出 AgI 介导的异氰化物乙氧基羰基二氟甲基化。这种自由基级联反应包括将二​​氟亚甲基自由基加成到异氰化物官能团上，随后均裂芳烃取代，得到具有良好官能团耐受性的二氟甲基化菲啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700470
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 2-溴-4-甲基苯胺 在 potassium carbonate 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-Methyl-2-thien-2-ylaniline
  参考文献：
  名称：

  AgI 促进异氰化物的二氟甲基化得到二氟甲基化菲啶

  摘要：

  已开发出 AgI 介导的异氰化物乙氧基羰基二氟甲基化。这种自由基级联反应包括将二​​氟亚甲基自由基加成到异氰化物官能团上，随后均裂芳烃取代，得到具有良好官能团耐受性的二氟甲基化菲啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700470

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Insertion of Carbon Monoxide to <i>N</i>-Sulfonyl-2-aminobiaryls through C–H Bond Activation: Access to Bioactive Phenanthridinone Derivatives in One Pot
  作者：Venkatachalam Rajeshkumar、Tai-Hua Lee、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1021/ol4001922

  日期：2013.4.5

  Palladium-catalyzed oxidative carbonylation of N-sulfonyl-2-aminobiaryls through C-H bond activation and C-C, C-N bond formation under TFA-free and milder conditions has been developed. The reaction tolerates a variety of substrates and provides biologically important phenanthrldlnone derivatives in yields up to 94%.
• Synthesis and evaluation of imidazole-4,5- and pyrazine-2,3-dicarboxamides targeting dengue and yellow fever virus
  作者：Milind Saudi、Joanna Zmurko、Suzanne Kaptein、Jef Rozenski、Johan Neyts、Arthur Van Aerschot

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.062

  日期：2014.11

  The results of a high-throughput screening assay using the dengue virus-2 replicon showed that the imidazole 4,5-dicarboxamide (I45DC) derivative (15a) has a high dengue virus inhibitory activity. Based on 15a as a lead compound, a novel class of both disubstituted I45DCs and the resembling pyrazine 2,3-dicarboxamides (P23DC5) were synthesized. Here, we report on their in vitro inhibitory activity against dengue virus (DENV) and yellow fever virus (YFV). Some of these first generation compounds have shown activity against both viruses in the micromolar range. Within this series, compound 15b was observed to display the highest antiviral potency against YFV with an EC50 = 1.85 mu M. In addition, compounds 20a and 20b both potently inhibited replication of DENV (EC50 = 0.93 mu M) in Vero cells. (c) 2014 The Authors. Published by Elsevier Masson SAS.
• Saudi, Milind; Zmurko, Joanna; Kaptein, Suzanne, European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 121, p. 158 - 168
  作者：Saudi, Milind、Zmurko, Joanna、Kaptein, Suzanne、Rozenski, Jef、Gadakh, Bharat、Chaltin, Patrick、Marchand, Arnaud、Neyts, Johan、Van Aerschot, Arthur

  DOI：——

  日期：——