(5S)-4,5-dimethylcyclohex-3-en-1-one | 488857-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S)-4,5-dimethylcyclohex-3-en-1-one
• CAS: 488857-11-0
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: KRRXAWNPTUMUSL-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-4,5-dimethylcyclohex-3-en-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 铜 、 sodium hydride 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,2S,4R,6S)-dimethyl-4-benzyloxy-1,6-dimethylcycohexane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  第一个综合 Bakkane 方法：立体选择性和高效的基于二氯乙烯酮的 (±)- 和 (-)-9-乙酰氧基fukinanolide、(±)- 和 (+)-Bakkenolide A、(-)-Bakkenolides III、B、C、 H、L、V 和 X、(±)- 和 (-)-Homogynolide A、(±)-Homogynolide B 和 (±)-Palmosalide C

  摘要：

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0208456
• 作为产物：
  描述：

  Phosphoric acid diethyl ester (3S,5S)-5-isopropenyl-2,3-dimethyl-cyclohex-1-enyl ester 在 吡啶 、 铬酸 、 lithium 、 臭氧 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (5S)-4,5-dimethylcyclohex-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  第一个综合 Bakkane 方法：立体选择性和高效的基于二氯乙烯酮的 (±)- 和 (-)-9-乙酰氧基fukinanolide、(±)- 和 (+)-Bakkenolide A、(-)-Bakkenolides III、B、C、 H、L、V 和 X、(±)- 和 (-)-Homogynolide A、(±)-Homogynolide B 和 (±)-Palmosalide C

  摘要：

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0208456