(25S)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-26-(pivaloyloxy)cholest-5-ene | 1097641-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25S)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-26-(pivaloyloxy)cholest-5-ene
• 英文别名: [(2S,6R)-6-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylheptyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1097641-33-2
• 化学式: C₃₈H₆₈O₃Si
• 分子量: 601.042
• InChiKey: JIGDYPJYOCIZFU-QHQMENMYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  591.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.99
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25S)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-26-(pivaloyloxy)cholest-5-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones reagent 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 氧气 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 Δ^1,7-dafachronic acid
  参考文献：
  名称：

  从珊瑚中分离出来的新型dafachronic酸和天然存在的类固醇的立体选择性合成和激素活性†

  摘要：

  的立体选择性合成（25小号）-Δ 1 - ，（25小号）-Δ 1,4 - ，（25小号）-Δ 1,7 - ，（25小号）-Δ 8（14） - ，（25小号）-Δ 4,6,8（14） -dafachronic酸，甲基（25小号）-Δ 1,4 -dafachronate和（25 S）-5α-羟基-3,6-二氧胆甾-7-en-26-oic酸描述。（25小号）-Δ 1,4 -Dafachronic酸及其甲基酯是天然产物从珊瑚分离并已被合成为在第一时间获得。（25 S）-5α-羟基-3,6-二氧胆甾-7-en-26-油酸 代表细胞毒性海洋类固醇的有前途的合成前体。

  DOI：

  10.1039/c2ob25394a
• 作为产物：
  描述：

  (24R,25R)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-26-(pivaloyloxy)cholest-5-en-24-ol 在 二硫化碳 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碘甲烷 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (25S)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-26-(pivaloyloxy)cholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the hormonally active (25S)-Δ7-dafachronic acid, (25S)-Δ4-dafachronic acid, (25S)-dafachronic acid, and (25S)-cholestenoic acid

  摘要：

  我们报道了一种立体选择性合成(25S)-胆甾烯-26-酸的方法，这些酸是秀丽隐杆线虫中激素受体DAF-12的高效配体。

  DOI：

  10.1039/b815064h

文献信息

• Synthesis and Hormonal Activity of the (25<i>S</i>)-Cholesten-26-oic Acids - Potent Ligands for the DAF-12 Receptor in<i>Caenorhabditis elegans</i>
  作者：René Martin、Eugeni V. Entchev、Frank Däbritz、Teymuras V. Kurzchalia、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/ejoc.200900443

  日期：2009.8

  3β-hydroxychol-5-en-24-oic acid (5). Our biological studies of the compounds 1–4 reveal that (25S)-Δ7-dafachronic acid (1) represents the most active steroidal ligand for the hormonal receptor DAF-12 in Caenorhabditis elegans. Moreover, the saturated (25S)-dafachronic acid (3) represents a new ligand for this receptor and the (25S)-steroidal acids are more active as compared to their corresponding

  使用高度立体选择性的 Evans aldol 反应在 C-25 处引入立体中心，我们描述了正交双保护 (25S)-26-羟基胆固醇 11 的有效合成。在几个合成步骤中，这个关键的中间体 11 已被转化进入四种 (25S)-cholesten-26-oic 酸 1-4，基于市售的 3β-hydroxychol-5-en-24-oic 酸，它们分 12-15 个步骤获得，总产率为 19-53%（ 5）。我们对化合物 1-4 的生物学研究表明，(25S)-Δ7-dafachronic 酸 (1) 代表了秀丽隐杆线虫中激素受体 DAF-12 的最活跃的甾体配体。此外，饱和的 (25S)-dafachronic 酸 (3) 代表该受体的新配体，并且 (25S)-甾体酸与其相应的 (25R)-对应物相比更具活性。
• Stereoselective synthesis of the hormonally active (25S)-Δ7-dafachronic acid, (25S)-Δ4-dafachronic acid, (25S)-dafachronic acid, and (25S)-cholestenoic acid
  作者：René Martin、Frank Däbritz、Eugeni V. Entchev、Teymuras V. Kurzchalia、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/b815064h

  日期：——

  We report a stereoselective synthesis of the (25S)-cholestenoic-26-acids which are highly efficient ligands for the hormonal receptor DAF-12 in Caenorhabditis elegans.

  我们报道了一种立体选择性合成(25S)-胆甾烯-26-酸的方法，这些酸是秀丽隐杆线虫中激素受体DAF-12的高效配体。
• Stereoselective synthesis and hormonal activity of novel dafachronic acids and naturally occurring steroids isolated from corals
  作者：Ratni Saini、Sebastian Boland、Olga Kataeva、Arndt W. Schmidt、Teymuras V. Kurzchalia、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/c2ob25394a

  日期：——

  A stereoselective synthesis of (25S)-Δ1-, (25S)-Δ1,4-, (25S)-Δ1,7-, (25S)-Δ8(14)-, (25S)-Δ4,6,8(14)-dafachronic acid, methyl (25S)-Δ1,4-dafachronate and (25S)-5α-hydroxy-3,6-dioxocholest-7-en-26-oic acid is described. (25S)-Δ1,4-Dafachronic acid and its methyl ester are natural products isolated from corals and have been obtained by synthesis for the first time. (25S)-5α-Hydroxy-3,6-dioxocholest-7-en-26-oic

  的立体选择性合成（25小号）-Δ 1 - ，（25小号）-Δ 1,4 - ，（25小号）-Δ 1,7 - ，（25小号）-Δ 8（14） - ，（25小号）-Δ 4,6,8（14） -dafachronic酸，甲基（25小号）-Δ 1,4 -dafachronate和（25 S）-5α-羟基-3,6-二氧胆甾-7-en-26-oic酸描述。（25小号）-Δ 1,4 -Dafachronic酸及其甲基酯是天然产物从珊瑚分离并已被合成为在第一时间获得。（25 S）-5α-羟基-3,6-二氧胆甾-7-en-26-油酸 代表细胞毒性海洋类固醇的有前途的合成前体。