Δ^1,7-dafachronic acid | 1377666-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Δ^1,7-dafachronic acid
• 英文别名: (25S)-Δ(1,7)-dafachronic acid；Delta(1),Delta(7)-dafachronic acid；(2S,6R)-6-[(5S,9S,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-4,5,6,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylheptanoic acid
• CAS: 1377666-88-0
• 化学式: C₂₇H₄₀O₃
• 分子量: 412.613
• InChiKey: ZDKITBVZRSMXSV-OBRBSRNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鹅去氧胆酸 在 伯吉斯试剂 、 2-iodoxybenzoic acid 、 氨 、 lithium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.1h， 生成 Δ^1,7-dafachronic acid
  参考文献：
  名称：

  可光裂解的掩蔽核受体配体能够暂时控制线虫的发育

  摘要：

  线虫的发育和寿命由核激素受体 DAF-12 控制，DAF-12 是脊椎动物维生素 D 和肝脏 X 受体的重要模型。与其哺乳动物同源物一样，DAF-12 的功能由胆汁酸样甾体配体调节。然而，缺乏研究其生物合成和体内功能的工具。开发了 DAF-12 配体和掩蔽配体衍生物的灵活合成方法，能够精确控制 DAF-12 功能的时间。为了掩蔽配体，引入了 5-甲氧基-N-甲基-2-硝基苯胺 (MMNA) 的光裂解酰胺。 MMNA 掩蔽配体具有生物利用度，在掺入蠕虫体内后，短暂的紫外线照射可用于触发 DAF-12 靶基因的表达，并启动从 dauer 幼虫到成虫的发育。通过使用可光裂解的 MMNA 掩蔽配体在体内释放 DAF-12 配体和其他小分子信号将使具有精确空间和时间分辨率的功能研究成为可能。

  DOI：

  10.1002/anie.201307465

文献信息

• Stereoselective synthesis and hormonal activity of novel dafachronic acids and naturally occurring steroids isolated from corals
  作者：Ratni Saini、Sebastian Boland、Olga Kataeva、Arndt W. Schmidt、Teymuras V. Kurzchalia、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/c2ob25394a

  日期：——

  A stereoselective synthesis of (25S)-Δ1-, (25S)-Δ1,4-, (25S)-Δ1,7-, (25S)-Δ8(14)-, (25S)-Δ4,6,8(14)-dafachronic acid, methyl (25S)-Δ1,4-dafachronate and (25S)-5α-hydroxy-3,6-dioxocholest-7-en-26-oic acid is described. (25S)-Δ1,4-Dafachronic acid and its methyl ester are natural products isolated from corals and have been obtained by synthesis for the first time. (25S)-5α-Hydroxy-3,6-dioxocholest-7-en-26-oic

  的立体选择性合成（25小号）-Δ 1 - ，（25小号）-Δ 1,4 - ，（25小号）-Δ 1,7 - ，（25小号）-Δ 8（14） - ，（25小号）-Δ 4,6,8（14） -dafachronic酸，甲基（25小号）-Δ 1,4 -dafachronate和（25 S）-5α-羟基-3,6-二氧胆甾-7-en-26-oic酸描述。（25小号）-Δ 1,4 -Dafachronic酸及其甲基酯是天然产物从珊瑚分离并已被合成为在第一时间获得。（25 S）-5α-羟基-3,6-二氧胆甾-7-en-26-油酸 代表细胞毒性海洋类固醇的有前途的合成前体。