(25S)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)cholest-5-en-26-ol | 1097641-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25S)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)cholest-5-en-26-ol
• CAS: 1097641-42-3
• 化学式: C₃₃H₆₀O₂Si
• 分子量: 516.924
• InChiKey: LLWNWEBYAVBUPW-MSBAYDIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.39
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25S)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)cholest-5-en-26-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (25S)-Cholesten-26-oic Acids - 秀丽隐杆线虫 DAF-12 受体的有效配体的合成和激素活性

  摘要：

  使用高度立体选择性的 Evans aldol 反应在 C-25 处引入立体中心，我们描述了正交双保护 (25S)-26-羟基胆固醇 11 的有效合成。在几个合成步骤中，这个关键的中间体 11 已被转化进入四种 (25S)-cholesten-26-oic 酸 1-4，基于市售的 3β-hydroxychol-5-en-24-oic 酸，它们分 12-15 个步骤获得，总产率为 19-53%（ 5）。我们对化合物 1-4 的生物学研究表明，(25S)-Δ7-dafachronic 酸 (1) 代表了秀丽隐杆线虫中激素受体 DAF-12 的最活跃的甾体配体。此外，饱和的 (25S)-dafachronic 酸 (3) 代表该受体的新配体，并且 (25S)-甾体酸与其相应的 (25R)-对应物相比更具活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900443
• 作为产物：
  描述：

  (25S)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-26-(pivaloyloxy)cholest-5-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以91%的产率得到(25S)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)cholest-5-en-26-ol
  参考文献：
  名称：

  (25S)-Cholesten-26-oic Acids - 秀丽隐杆线虫 DAF-12 受体的有效配体的合成和激素活性

  摘要：

  使用高度立体选择性的 Evans aldol 反应在 C-25 处引入立体中心，我们描述了正交双保护 (25S)-26-羟基胆固醇 11 的有效合成。在几个合成步骤中，这个关键的中间体 11 已被转化进入四种 (25S)-cholesten-26-oic 酸 1-4，基于市售的 3β-hydroxychol-5-en-24-oic 酸，它们分 12-15 个步骤获得，总产率为 19-53%（ 5）。我们对化合物 1-4 的生物学研究表明，(25S)-Δ7-dafachronic 酸 (1) 代表了秀丽隐杆线虫中激素受体 DAF-12 的最活跃的甾体配体。此外，饱和的 (25S)-dafachronic 酸 (3) 代表该受体的新配体，并且 (25S)-甾体酸与其相应的 (25R)-对应物相比更具活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900443

文献信息

• Stereoselective synthesis of the hormonally active (25S)-Δ7-dafachronic acid, (25S)-Δ4-dafachronic acid, (25S)-dafachronic acid, and (25S)-cholestenoic acid
  作者：René Martin、Frank Däbritz、Eugeni V. Entchev、Teymuras V. Kurzchalia、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/b815064h

  日期：——

  We report a stereoselective synthesis of the (25S)-cholestenoic-26-acids which are highly efficient ligands for the hormonal receptor DAF-12 in Caenorhabditis elegans.

  我们报道了一种立体选择性合成(25S)-胆甾烯-26-酸的方法，这些酸是秀丽隐杆线虫中激素受体DAF-12的高效配体。
• Synthesis and Hormonal Activity of the (25<i>S</i>)-Cholesten-26-oic Acids - Potent Ligands for the DAF-12 Receptor in<i>Caenorhabditis elegans</i>
  作者：René Martin、Eugeni V. Entchev、Frank Däbritz、Teymuras V. Kurzchalia、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/ejoc.200900443

  日期：2009.8

  3β-hydroxychol-5-en-24-oic acid (5). Our biological studies of the compounds 1–4 reveal that (25S)-Δ7-dafachronic acid (1) represents the most active steroidal ligand for the hormonal receptor DAF-12 in Caenorhabditis elegans. Moreover, the saturated (25S)-dafachronic acid (3) represents a new ligand for this receptor and the (25S)-steroidal acids are more active as compared to their corresponding

  使用高度立体选择性的 Evans aldol 反应在 C-25 处引入立体中心，我们描述了正交双保护 (25S)-26-羟基胆固醇 11 的有效合成。在几个合成步骤中，这个关键的中间体 11 已被转化进入四种 (25S)-cholesten-26-oic 酸 1-4，基于市售的 3β-hydroxychol-5-en-24-oic 酸，它们分 12-15 个步骤获得，总产率为 19-53%（ 5）。我们对化合物 1-4 的生物学研究表明，(25S)-Δ7-dafachronic 酸 (1) 代表了秀丽隐杆线虫中激素受体 DAF-12 的最活跃的甾体配体。此外，饱和的 (25S)-dafachronic 酸 (3) 代表该受体的新配体，并且 (25S)-甾体酸与其相应的 (25R)-对应物相比更具活性。