5,5',5''-((1E,1'E,1''E)-(5,10,15-tridodecyl-10,15-dihydro-5H-diindolo[3,2-a:3',2'-c]carbazole-3,8,13-triyl)tris(ethene-2,1-diyl))tris(thiophene-2-carbaldehyde) | 1260089-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,5',5''-((1E,1'E,1''E)-(5,10,15-tridodecyl-10,15-dihydro-5H-diindolo[3,2-a:3',2'-c]carbazole-3,8,13-triyl)tris(ethene-2,1-diyl))tris(thiophene-2-carbaldehyde)
• 英文别名: 5-[(E)-2-[9,18,27-tridodecyl-14,23-bis[(E)-2-(5-formylthiophen-2-yl)ethenyl]-9,18,27-triazaheptacyclo[18.7.0.02,10.03,8.011,19.012,17.021,26]heptacosa-1(20),2(10),3(8),4,6,11(19),12(17),13,15,21(26),22,24-dodecaen-5-yl]ethenyl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1260089-33-5
• 化学式: C₈₁H₉₉N₃O₃S₃
• 分子量: 1258.89
• InChiKey: XQZMSZRVBPWXOX-JFYSOECKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  28.1
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1,3-benzothiazol-2-ylmethyl)phosphonate 、 5,5',5''-((1E,1'E,1''E)-(5,10,15-tridodecyl-10,15-dihydro-5H-diindolo[3,2-a:3',2'-c]carbazole-3,8,13-triyl)tris(ethene-2,1-diyl))tris(thiophene-2-carbaldehyde) 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到2,2',2''-((1E,1'E,1''E)-(5,5',5''-((1E,1'E,1''E)-(5,10,15-tridodecyl-10,15-dihydro-5H-diindolo[3,2-a:3',2'-c]carbazole-3,8,13-triyl)tris(ethene-2,1-diyl))tris(thiophene-5,2-diyl))tris(ethene-2,1-diyl))tris(benzo[d]thiazole)
  参考文献：
  名称：

  基于星形八极三氮杂并苯的双光子吸收发色团的合成与表征

  摘要：

  一系列星形八极triazatruxenes的（的TAT，1 - 6）与分子内的“推-拉”结构的合成和它们的光物理性质进行了系统的研究。这些生色团表现出明显的溶剂变色作用，即，发射光谱的显着红移和在极性更大的溶剂中观察到较大的斯托克斯位移，这主要是由于光诱导的分子内电荷转移（ICT）所致。通过在甲苯和THF中的双光子激发荧光（2PEF）测量来确定双光子吸收（2PA）的横截面值。这些生色团在近红外（NIR）区域表现出大的双光子吸收截面，范围从280到1620 GM。化合物6显示最大2PA动作的横截面（σ 2 Φ）564 GM的和可能是潜在的双光子荧光（2PF）探针。此外，化合物1 - 6所有显示良好的热稳定性和光稳定性。

  DOI：

  10.1021/jo1017926
• 作为产物：
  描述：

  hexabromo-triazatruxene 在 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 四氯化锡 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 5,5',5''-((1E,1'E,1''E)-(5,10,15-tridodecyl-10,15-dihydro-5H-diindolo[3,2-a:3',2'-c]carbazole-3,8,13-triyl)tris(ethene-2,1-diyl))tris(thiophene-2-carbaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  基于星形八极三氮杂并苯的双光子吸收发色团的合成与表征

  摘要：

  一系列星形八极triazatruxenes的（的TAT，1 - 6）与分子内的“推-拉”结构的合成和它们的光物理性质进行了系统的研究。这些生色团表现出明显的溶剂变色作用，即，发射光谱的显着红移和在极性更大的溶剂中观察到较大的斯托克斯位移，这主要是由于光诱导的分子内电荷转移（ICT）所致。通过在甲苯和THF中的双光子激发荧光（2PEF）测量来确定双光子吸收（2PA）的横截面值。这些生色团在近红外（NIR）区域表现出大的双光子吸收截面，范围从280到1620 GM。化合物6显示最大2PA动作的横截面（σ 2 Φ）564 GM的和可能是潜在的双光子荧光（2PF）探针。此外，化合物1 - 6所有显示良好的热稳定性和光稳定性。

  DOI：

  10.1021/jo1017926

文献信息

• Synthesis and Characterizations of Star-Shaped Octupolar Triazatruxenes-Based Two-Photon Absorption Chromophores
  作者：Jinjun Shao、Zhenping Guan、Yongli Yan、Chongjun Jiao、Qing-Hua Xu、Chunyan Chi

  DOI：10.1021/jo1017926

  日期：2011.2.4

  octupolar triazatruxenes (TATs, 1−6) with intramolecular “push−pull” structure were synthesized and their photophysical properties have been systematically investigated. These chromophores showed obvious solvatochromic effect, i.e., significant bathochromic shift of the emission spectra and larger Stokes shifts were observed in more polar solvents mainly due to photoinduced intramolecular charge transfer

  一系列星形八极triazatruxenes的（的TAT，1 - 6）与分子内的“推-拉”结构的合成和它们的光物理性质进行了系统的研究。这些生色团表现出明显的溶剂变色作用，即，发射光谱的显着红移和在极性更大的溶剂中观察到较大的斯托克斯位移，这主要是由于光诱导的分子内电荷转移（ICT）所致。通过在甲苯和THF中的双光子激发荧光（2PEF）测量来确定双光子吸收（2PA）的横截面值。这些生色团在近红外（NIR）区域表现出大的双光子吸收截面，范围从280到1620 GM。化合物6显示最大2PA动作的横截面（σ 2 Φ）564 GM的和可能是潜在的双光子荧光（2PF）探针。此外，化合物1 - 6所有显示良好的热稳定性和光稳定性。