(S)-((S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl)(2-(diphenylphosphino)phenyl)methanol | 1192353-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-((S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl)(2-(diphenylphosphino)phenyl)methanol
• 英文别名: (S)-[(2S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl]-(2-diphenylphosphanylphenyl)methanol
• CAS: 1192353-94-8
• 化学式: C₃₀H₃₀NOP
• 分子量: 451.548
• InChiKey: VGJDJGTYNHPDDV-JDXGNMNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-((S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl)(2-(diphenylphosphino)phenyl)methanol 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以67%的产率得到(S)-((S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl)(2-(diphenylphosphoryl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  氨基羟基膦配体的对映选择性铜催化烯丙基取代反应

  摘要：

  Abstractmagnified imageA proline‐derived aminohydroxyphosphine ligand induced excellent regio‐ and enantioselectivities (SN2′:SN2>94:6, 94–97% ee) in the copper‐catalyzed substitution reaction of cinnamyl phosphates with Et2Zn. A computational modelling study of the reaction pathway suggests that the displacement of the leaving group takes place in an ordered, anti‐fashion through simultaneous copper–olefin and zinc–oxygen interactions, which is critical for the enantioselection.

  DOI：

  10.1002/adsc.200900054
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-苄基吡咯烷-2-甲醛 、 (2-溴苯基)二苯基膦 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.79h， 以34%的产率得到(R)-((S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl)(2-(diphenylphosphino)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  氨基羟基膦配体的对映选择性铜催化烯丙基取代反应

  摘要：

  Abstractmagnified imageA proline‐derived aminohydroxyphosphine ligand induced excellent regio‐ and enantioselectivities (SN2′:SN2>94:6, 94–97% ee) in the copper‐catalyzed substitution reaction of cinnamyl phosphates with Et2Zn. A computational modelling study of the reaction pathway suggests that the displacement of the leaving group takes place in an ordered, anti‐fashion through simultaneous copper–olefin and zinc–oxygen interactions, which is critical for the enantioselection.

  DOI：

  10.1002/adsc.200900054
• 作为试剂：
  描述：

  3-(4-氯苯基)丙-2-烯基二乙基磷酸酯 、 diethylzinc 在 copper(II) choride dihydrate 、 (S)-((S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl)(2-(diphenylphosphino)phenyl)methanol 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以56%的产率得到(S)-1′-chloro-4′-(pent-1-en-3-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氨基羟基膦配体的对映选择性铜催化烯丙基取代反应

  摘要：

  Abstractmagnified imageA proline‐derived aminohydroxyphosphine ligand induced excellent regio‐ and enantioselectivities (SN2′:SN2>94:6, 94–97% ee) in the copper‐catalyzed substitution reaction of cinnamyl phosphates with Et2Zn. A computational modelling study of the reaction pathway suggests that the displacement of the leaving group takes place in an ordered, anti‐fashion through simultaneous copper–olefin and zinc–oxygen interactions, which is critical for the enantioselection.

  DOI：

  10.1002/adsc.200900054

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed Allylic Substitution Reaction with Aminohydroxyphosphine Ligand
  作者：Naohiko Yoshikai、Kotaro Miura、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/adsc.200900054

  日期：2009.5

  Abstractmagnified imageA proline‐derived aminohydroxyphosphine ligand induced excellent regio‐ and enantioselectivities (SN2′:SN2>94:6, 94–97% ee) in the copper‐catalyzed substitution reaction of cinnamyl phosphates with Et2Zn. A computational modelling study of the reaction pathway suggests that the displacement of the leaving group takes place in an ordered, anti‐fashion through simultaneous copper–olefin and zinc–oxygen interactions, which is critical for the enantioselection.