2-<3,4-Dimethoxy-benzyliden>-acetessigsaeure-aethylester | 24393-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-<3,4-Dimethoxy-benzyliden>-acetessigsaeure-aethylester
• 英文别名: Ethyl alpha-(3,4-dimethoxybenzylidene)acetoacetate；ethyl 2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 24393-38-2；24393-39-3；20451-62-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: DQQUVRFUULNPTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<3,4-Dimethoxy-benzyliden>-acetessigsaeure-aethylester 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3-hydroxy-6-methoxy-5,8-dioxo-4,4a,5,8-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Aryl-1,4-naphthoquinone and 1-Aryl-9,10-anthraquinone Derivatives by Cycloaddition of 1-(Dimethoxyphenyl)-3-trimethylsiloxy-1,3-butadienes to 1,4-Benzoquinones and 1,4-Naphthoquinones

  摘要：

  The Diels-Alder reaction of new 1-(3,4-dimethoxyphenyl)- or 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-R-3-tri-methylsiloxy-1,3-butadienes with 2,5- and 2,6-dibromo-, and 2-bromo-6-methyl-1,4-benzoquinones regio- selectively yields substituted 7-hydroxy-5-(dimethoxyphenyl)-1,4-naphthoquinones. By cycloaddition of the siloxydienes to naphthoquinone, bromonaphthoquinone, and juglone the corresponding substituted 3-hydroxy-1- (dimethoxyphenyl)-9,10-anthraquinones or their 4,4a-dihydro or 1,1a,4,4a-tetrahydro derivatives were obtained.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000010560.88282.d3
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到2-<3,4-Dimethoxy-benzyliden>-acetessigsaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  以AlCl 3为催化剂，由β-二酮和醛轻松合成三取代烯烃

  摘要：

  研究了以氯化铝为催化剂由低活性β-二酮和醛制备三取代烯烃的方法。第一次使用常用的催化剂AlCl 3来促进这种冷凝。该方法是一种方便，低毒，高效的高产率工业合成三取代烯烃的方法。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0322-y

文献信息

• Synthesis of 6-alkylsulfanyl-1,4-dihydropyridines as potential multidrug resistance modulators
  作者：Aivars Krauze、Laura Krasnova、Signe Grinberga、Elina Sokolova、Ilona Domracheva、Irina Shestakova、Gunars Duburs

  DOI：10.1515/hc-2016-0034

  日期：2016.6.1

  6-Alkylsulfanyl-1,4-dihydropyridines 5 bearing methoxyphenyl groups at various positions have been prepared by three different approaches. Multidrug resistance modulating (P-glycoprotein and multidrug resistance protein-1 inhibition) activity of 1,4-dihydropyridine derivatives 5 is comparable to that of verapamil.

  标题：摘要 6-烷基硫基-1,4-二氢吡啶5在不同位置带有甲氧基苯基团的衍生物已通过三种不同方法制备。1,4-二氢吡啶衍生物5的多药耐药调节（P-糖蛋白和多药耐药蛋白-1抑制）活性与维拉帕米相当。
• Design and Synthesis of 4-Alkyl-2-amino(acetamino)-6-aryl-1,3-thiazine Derivatives as Influenza Neuraminidase Inhibitors
  作者：Wan Li、Lin Xia、Aixi Hu、Ailin Liu、Junmei Peng、Weiqing Tan

  DOI：10.1002/ardp.201300122

  日期：2013.9

  With a convenient and economical method, two series of 1,3‐thiazine derivatives 1 and 2 were synthesized, and their neuraminidase (NA) inhibitory activities were evaluated. The pharmacological results showed that most of the compounds have potent NA inhibitory activity. Especially, 1g exhibited the best activity against influenza virus A (H1N1) NA (IC50 = 29.06 µg/mL), and its crystal structure was

  通过一种方便经济的方法，合成了两个系列的 1,3-噻嗪衍生物 1 和 2，并评估了它们的神经氨酸酶 (NA) 抑制活性。药理结果表明，大多数化合物具有有效的NA抑制活性。特别是，1g 对甲型流感病毒（H1N1）NA 表现出最佳活性（IC50 = 29.06 µg/mL），其晶体结构由单晶 X 射线衍射确定。初步生物学分析表明，1,3-噻嗪可用作设计新型流感NA抑制剂的核心结构。
• Rates of reaction of <i>n</i>-butanethiol with some conjugated heteroenoid compounds
  作者：C. E. Lough、D. J. Currie、H. L. Holmes

  DOI：10.1139/v68-127

  日期：1968.3.1

  The reactions of substituted 3-benzal-2,4-pentanediones, ethyl benzalacetoacetates, diethyl benzalmalonates, benzalmalonamides, cinnamalmalononitriles, β-nitrostyrenes, and β-nitropropenylbenzenes with excess n-butanethiol go essentially to completion in 20% aqueous ethanolic solution buffered to pH 7. The second order rate constants derived from the reactions of meta- and para- substituted derivatives correlate well with Hammett a constants. The nature and conformation of the functional group cis to the phenyl group determines the extent to which ortho substituents hinder the reaction.

  替代3-苯甲酮-2,4-戊二酮、乙基苯基乙酮酸酯、二乙基苯基丙二酸酯、苯基丙二酰胺、肉桂基丙烯腈、β-硝基苯乙烯和β-硝基丙烯基苯在过量正丁硫醇存在下在pH 7缓冲的20%乙醇水溶液中基本上完全反应。从间位和对位取代衍生物的反应中得出的二阶速率常数与Hammett a常数很好地相关。苯基团顺式于苯基团的功能团的性质和构象决定了邻位取代物对反应的阻碍程度。
• Treatment with dialkoxy pyridopyrimidine compounds
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04512992A1

  公开（公告）日：1985-04-23

  This application is directed to treatment of psoriasis with a pyrido pyrimidine compound such as 2,4-diamino-6-(3,4-dimethoxybenzyl)-5-methylpyrido[2,3-d]pyrimidine.

  该申请旨在使用吡啶并嘧啶化合物（例如2,4-二氨基-6-（3,4-二甲氧基苯基）-5-甲基吡啶[2,3-d]嘧啶）治疗银屑病。
• 2,4-Diaminopyrimidines as Antimalarials. II. 5-Benzyl Derivatives
  作者：Elvira A. Falco、Shirley DuBreuil、George H. Hitchings

  DOI：10.1021/ja01152a059

  日期：1951.8