N-(4-fluorobenzyl)-1-(furan-2-yl)methanamine | 321973-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorobenzyl)-1-(furan-2-yl)methanamine
• 英文别名: (4-Fluoro-benzyl)-furan-2-ylmethyl-amine；1-(4-fluorophenyl)-N-(furan-2-ylmethyl)methanamine
• CAS: 321973-03-9
• 化学式: C₁₂H₁₂FNO
• mdl: MFCD00721124
• 分子量: 205.232
• InChiKey: VAXZXWGDPANWJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  11.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorobenzyl)-1-(furan-2-yl)methanamine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-[(4-fluorophenyl)methyl]octahydro-1-oxo-3a,6-epoxy-3aHisoindole-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  异吲哚-7-羧酸和7-氧杂双环[2.2.1]庚烷的化学选择流动氢化方法†

  摘要：

  通过一系列连续的化学选择性流加氢和无溶剂转化，访问了两个修饰度很高的降冰藓素类似物的文库。使用10％的Pd / C催化剂，对反应参数（H 2压力，温度和流速条件）的修改允许在呋喃，苄基和腈部分存在下容易地进行选择性直接还原胺化和烯烃还原。使用20％Pd（OH）2 / C; 钯四; 5％Pt / C（硫化）得到呋喃和烯烃（均还原）和烯烃还原产物的混合物。RuO 2 ; 0.5％的Re / C和Re 2 O 7没有减少。通过使用RANEY®镍催化剂，在呋喃部分存在下，烯烃和腈同时还原。总共使用不到200毫克的试剂检查了31种反应条件，从而可以有效地确定最佳条件。这些优化的氢化条件以接近定量的产率提供了所需的类似物，从而消除了反应后处​​理和色谱分离的要求。

  DOI：

  10.1039/c3ra47657j
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-fluorobenzyl)-1-(furan-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  涉及 N-糠基-N-取代苄基二硫代氨基甲酸酯和 PPh3 的 Ni(II) 配合物的合成和光谱研究：（N-糠基-N-（4-氟苄基）二硫代氨基甲酸-S 中的 Anagostic 和 C-H…π（螯合）相互作用， S')(硫氰酸根合-N)(三苯基膦)镍(II)

  摘要：

  摘要 功能化二硫代氨基甲酸酯 [Ni(S2CNRR')2](1-6) 和 [Ni(S2CNRR')(NCS)(PPh3)](7-12) [其中 R = 糠基；R'=2-羟基苄基(1,7)、3-羟基苄基(2,8)、4-羟基苄基(3,9)、4-甲氧基苄基(4,10)、4-氟苄基(5, 11), 4-氯苄基 (6,12)] 已制备并通过元素分析、IR、UV-Vis 和 NMR（1H 和 13C）光谱表征。配合物的红外光谱支持二硫代氨基甲酸酯配体的双齿配位。对配合物 1-12 的电子光谱研究表明镍 (II) 中心原子周围的方形平面几何形状。在 13C NMR 谱中，与均配配合物 (1-6) 相比，杂配配合物 (7-12) 的 NCS2 碳信号的上场偏移是由于 PPh3 对电子密度通过硫脲 CN 键向镍的介孔漂移的影响。配合物 11 的单晶 X 射线结构分析证实，Ni(II) 的配位几何是扭曲的方形平面。观察到罕见的分子内对立相互作用

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1135150

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity of Octahydroepoxyisoindole‐7‐carboxylic Acids and Norcantharidin–Amide Hybrids as Norcantharidin Analogues
  作者：Lacey Hizartzidis、Jayne Gilbert、Christopher P. Gordon、Jennette A. Sakoff、Adam McCluskey

  DOI：10.1002/cmdc.201900180

  日期：2019.6.18

  Octahydroepoxyisoindole analogues of norcantharidin were accessed through a Diels-Alder reaction of an amine-substituted furan with maleic anhydride and subsequent reduction of the bicyclo[2.2.1]heptene olefin. Despite retention of the carboxylate and the ether bridgehead known to impart cytotoxic activity to norcantharidin, none of these analogues displayed notable cytotoxicity against the 11 cell

  通过胺取代的呋喃与马来酸酐的狄尔斯-阿尔德反应和随后的双环[2.2.1]庚烯烯烃的还原，来获得降冰片烷din素的八氢环氧异吲哚类似物。尽管保留了已知会赋予降冰片素细胞毒性活性的羧酸盐和醚桥头素，但这些类似物均未显示出对以下11种细胞系具有明显的细胞毒性：HT29（结肠），MCF-7（乳腺癌），A2780（卵巢），H460（肺），A431（皮肤），Du145（前列腺），BE2-C（神经母细胞瘤），SJ-G2和U87（胶质母细胞瘤），MIA（胰腺）和SMA（自发鼠星形细胞瘤）。降冰伞花素合成后氨基取代系统的引入提供了容易地获得14个酸/酰胺取代的降冰伞花素类似物的途径。这些，在最初的25μm化合物筛选剂量下，只有四个显示出足够的活性，足以保证对生长抑制的全面评估。这些类似物的共同点是存在4-联苯基部分，特别是3-（2-（呋喃-2-基甲基）-3-（4-联苯基氨基）-3-氧丙基氨基甲酰基）-7-氧杂双环[2
• Biochemical and microbiological evaluation of <i>N</i>-aryl urea derivatives against mycobacteria and mycobacterial hydrolases
  作者：Abhishek Vartak、Christopher Goins、Vinicius Calado Nogueira de Moura、Celine M. Schreidah、Alexander D. Landgraf、Boren Lin、Jianyang Du、Mary Jackson、Donald R. Ronning、Steven J. Sucheck

  DOI：10.1039/c9md00122k

  日期：——

  k inact/K i value of 2.3 ± 0.3 and 5.5 ± 0.4 × 10-3 μM-1 min-1, respectively. The library was also evaluated for minimum inhibitory concentration (MIC) against two strains of Mtb, Mycobacterium smegmatis, and Mycobacterium abscessus. Compounds 4a and 4c were active against Mtb H37Rv mc26206 with MIC values of 3.12 and 1.5 μM, respectively. Closely related 4e showed similar activity against Mtb H37Rv

  制备了聚焦的24种N-芳基脲衍生物文库，并针对结核分枝杆菌（Mtb）Rv3802c和Mtb Ag85C的丝氨酸酯酶进行了评估。对文库成员的选择性和抑制方式进行了评估。发现呋喃基尿素衍生物6c是Rv3802c最有效的非共价抑制剂，K i值为5.2±0.7μM。另一方面，基于三唑的脲10a和10b不可逆地选择性地抑制Ag85C，其ak inact / K i值分别为2.3±0.3和5.5±0.4×10-3μM-1min-1。还评估了文库对两种Mtb菌株（耻垢分枝杆菌和脓肿分枝杆菌）的最低抑制浓度（MIC）。化合物4a和4c具有抗Mtb H37Rv mc26206的活性，MIC值分别为3.12和1.5μM。密切相关的4e对Mtb H37Rv mc26206具有相似的活性，但对Mtb H37Ra，耻垢分枝杆菌和脓肿分枝杆菌也具有活性。化合物4a，4c和4e均包含一个共同的1-（环己基甲基）-3-苯
• HIV integrase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030181490A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The present invention relates to the inhibition of HIV integrase, and to the treatment of AIDS or ARC by administering compounds of the formula 1 wherein R 1 is C 1 -C 4 alkyl, carbocyclic radical, heterocyclic radical, aryl-C 1 -C 2 alkylene, aryloxy-C 1 -C 2 alkylene, alkoxy-CC(O)—, wherein R 1 is optionally substituted from 1-3 times with halo, C 1 -C 2 alkyl or C 1 -C 2 alkoxy, or R 1 is H; R 2 is H or C 1 -C 4 alkyl; R 3 is H, C 1 -C 4 alkyl or phenyl-C 0 -C 2 alkylene which is optionally substituted with 1-3 R 5 ; R 4a is carbocylic radical, heterocyclic radical, aryloxy, aryl-C 1 -C 4 alkylene, aryl-cyclopropylene, aryl-NHC(O)—, wherein R 4a is optionally substituted with 1-3 R 5 ; and wherein each R 5 is independently selected from H, halo, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkenyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, R 6 -phenyl, R 6 -phenoxy, R 6 -benzyl, R 6 -benzyloxy, NH 2 C (O)—, alkyl-NHC(O)—, wherein R 6 is H, halo; Z is a bond or a substituted or unsubstituted C 1 -C 4 alkylene group; and B 2 is 2

  本发明涉及抑制HIV整合酶的化合物，并通过给予式1中的化合物治疗艾滋病或ARC，其中R1为C1-C4烷基，碳环基，杂环基，芳基-C1-C2烷基，芳氧基-C1-C2烷基，烷氧基-CC（O）-，其中R1可以用卤素，C1-C2烷基或C1-C2烷氧基从1-3次取代，或R1为H；R2为H或C1-C4烷基；R3为H，C1-C4烷基或苯基-C0-C2烷基，该苯基-C0-C2烷基可以选择性地用1-3个R5取代；R4a为碳环基，杂环基，芳氧基，芳基-C1-C4烷基，芳基环丙基，芳基-NHC（O）-，其中R4a可以选择性地用1-3个R5取代；每个R5都是独立选择的H，卤素，C1-C4烷基，C1-C4烯基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，R6-苯基，R6-苯氧基，R6-苄基，R6-苄氧基，NH2C（O）-，烷基-NHC（O）-，其中R6为H，卤素；Z为键或取代或未取代的C1-C4烷基；B2为2。
• Construction of biomass-based amines <i>via</i> Ir-mediated <i>N</i>-alkylation: kinetic analysis
  作者：Meixiang Liang、Zhongmou Xu、Tianhao Zhou、Limin Chen、Jinzhu Chen

  DOI：10.1039/d3gc04747d

  日期：——

  HCOONa can completely shift N-alkylation to the 5a side by significantly reducing activation energy from 55.3 to 46.8 kJ mol−1 in the 4a-to-5a transfer-hydrogenation stage, which leads to a 15-fold increase in the rate constant for 4a hydrogenation at 140 °C. This research study highlights a kinetic understanding of N-alkylation for the construction of biomass-based amines.

  使用由固定在共价三嗪骨架中的Ir络合物组成的非均相催化剂，通过四氢糠胺( 1a )与糠醇( 2a )的N-烷基化获得基于生物质的仲胺( 5a )。机理研究提出了通过三个连续/可逆步骤的借氢路线：2a脱氢以提供糠醛（3a ），糠醛（ 3a ）转化为亚胺（ 4a ），随后通过第一步中形成的氢化铱对4a进行氢化，最终产生5a。动力学分析揭示了2a至3a脱氢的速率决定步骤以及4a至5a转移氢化中存在可逆平衡。然而，额外加载的HCCOONa氢源可以通过在4a -to -5a转移加氢阶段将活化能从55.3显着降低至46.8 kJ mol -1 ，将N-烷基化完全转移到5a侧，这导致15 140 °C 下4a氢化的速率常数增加一倍。这项研究强调了对N-烷基化用于构建生物质胺的动力学理解。
• Influence of functionalities over polymer, trimer, dimer formation and optical properties of cadmium dithiocarbamates
  作者：Krishna K. Manar、Manoj K. Yadav、Anamika、Michael G.B. Drew、Nanhai Singh

  DOI：10.1016/j.poly.2016.06.047

  日期：2016.10

  Homoleptic cadmium(II) bis(dithiocarbamate) complexes having polymeric [Cd(L)(2)](infinity) (L = C(7)H(5)0(2)CH(2)NCS(2)CH(2)C(6)H(5) (L1), 1; C6H4NO2CH2NCS2CH2C4H3O (L2), 2; C6H4FCH2NCS2CH2C4H3O (L3), 3), trinuclear [Cd(L4)(2)](3) (L4 = 4-ClC6H4CH2NCS2CH2C4H3O, 4) and dinuclear [Cd(L5)(2)](2), (L5= 3-CIC6H4CH2NCS2CH2C6H5, 5) structures have been synthesized and characterized by elemental analyses, spectroscopy (IR, H-1 and C-13 H-1} NMR and UV-Vis.) and their structures have been revealed by X-ray crystallography. In 1-3 the dithiocarbamate ligands are uniquely bonded to the Cd atoms in a mu(2),kappa(2) S, S-chelating-bridging fashion, portraying 1D coordination polymeric structures in which the cadmium (II) ions adopt six coordinate distorted octahedral structures. In 4 the six dithiocarbamate ligands are spectacularly arranged about the Cd atoms resulting in a centrosymmetric trinuclear complex in which the central metal adopts an octahedral geometry and the terminal Cd atoms are in square pyramidal environments. Complex 5 has the well-established centrosymmetric dimeric structure in which the metal atoms have a five-coordinate trigonal bipyramidal geometry. Complexes 1-4 are rare examples of polymeric and trinuclear cadmium dithiocarbamate complexes. 1-5 show luminescent characteristics in solution and in the solid state arising from the metal perturbed intra-ligand charge transfer (ILCT) states. Their TG analyses show a single step decomposition with the formation of CdS nanoparticles, which have been examined by PXRD and HRTEM. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.