(Z)-1-fluoro-2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)propene | 114969-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-fluoro-2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)propene
• 英文别名: (Z)-1-fluoro-1-phenylsulfonyl-2-phenylpropene；[(Z)-1-(benzenesulfonyl)-1-fluoroprop-1-en-2-yl]benzene
• CAS: 114969-18-5
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₂S
• 分子量: 276.331
• InChiKey: XZYDSYCSIJKRFX-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-fluoro-2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)propene 、 苯硫酚 在 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-(1-fluoro-2-phenylprop-1-en-1-yl)(phenyl)sulfane 、 [(E)-1-fluoro-2-phenylprop-1-enyl]sulfanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Radical-mediated thiodesulfonylation of the vinyl sulfones: access to (α-fluoro)vinyl sulfides

  摘要：

  Radical-mediated thiodesulfonylation of the vinyl and (alpha-fluoro)vinyl sulfones, derived from aldehydes and ketones, with aryl thiols in organic or aqueous medium provided access to vinyl and (a-fluoro)vinyl sulfides. The vinyl sulfides were formed predominantly with E stereochemistry independent of the stereochemistry of the starting vinyl sulfones. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.063
• 作为产物：
  描述：

  苯砜基甲基膦酸二乙酯 在 过氯酰氟 、 potassium hydride 、 sodium hydride 作用下， 反应 5.5h， 生成 (Z)-1-fluoro-2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)propene
  参考文献：
  名称：

  Koizumi, Toru; Hagi, Toru; Horie, Yoshiharu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 9, p. 3959 - 3962

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new route to vinyl fluorides
  作者：James R. McCarthy、Donald P. Matthews、Michael L. Edwards、David M. Stemerick、Esa T. Jarvi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97869-9

  日期：1990.1

  The carbanion of diethyl 1-fluoro-1-(phenylsulfonyl)methanephosphonate (), generated from fluoromethyl phenyl sulfone () undergoes the Horner-Wittig reaction with aldehydes and ketones to yield α-fluoro-α,β-unsaturated sulfones (). Reductive removal of the phenylsulfonyl group provides a facile two-step route to vinyl fluorides froa , where the fluorine source is either KF or DAST.

  由氟甲基苯基砜（）生成的1-氟-1-（苯基磺酰基）甲烷膦酸二乙酯（）的碳负离子与醛和酮进行Horner-Wittig反应，生成α-氟-α，β-不饱和砜（）。还原性去除苯磺酰基提供了一条简便的两步路线，可制得氟乙烯泡沫，氟的来源为KF或DAST。