(2-(methylthio)-5-(4-nitrophenyl)furan-3-yl)(phenyl)methanone | 1059605-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-(methylthio)-5-(4-nitrophenyl)furan-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [2-Methylsulfanyl-5-(4-nitrophenyl)furan-3-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1059605-67-2
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄S
• 分子量: 339.372
• InChiKey: KOHBDSBGUXCTLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(methylthio)-5-(4-nitrophenyl)furan-3-yl)(phenyl)methanone 、 苄胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(2-(benzylamino)-5-(4-nitrophenyl)furan-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  官能化的烯丙基亚砜的合成及其通过[3 + 2]环化反应在2,3,4-三取代呋喃的构建中的应用。

  摘要：

  描述了基于官能化的烯丙基亚砜和醛的[3 + 2]环化反应制备2,3,4-三取代的呋喃衍生物的途径。在这种策略中，烯丙基亚砜4的前体，烯丙基硫化物3是通过α-EWG乙烯酮-S，S-乙缩醛1（EWG：吸电子基团），甲醛和硫醇2的硫代甲基化反应合成的。高到优异的产量。使用间氯过氧苯甲酸作为氧化剂，通过高度区域选择性氧化3制备烯丙基亚砜4。因此，从这些容易获得的亚砜4开始，在温和的条件下，通过4与醛5的[3 + 2]环化反应，有效地构建了2-烷硫基3,4-二取代的呋喃6。用胺进一步取代6的2-烷硫基导致形成2-氨基-3，

  DOI：

  10.1021/jo801406p
• 作为产物：
  描述：

  2-(methylsulfinylmethyl)-3,3-bis(methylthio)-1-phenylprop-2-en-1-one 、 对硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到(2-(methylthio)-5-(4-nitrophenyl)furan-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  官能化的烯丙基亚砜的合成及其通过[3 + 2]环化反应在2,3,4-三取代呋喃的构建中的应用。

  摘要：

  描述了基于官能化的烯丙基亚砜和醛的[3 + 2]环化反应制备2,3,4-三取代的呋喃衍生物的途径。在这种策略中，烯丙基亚砜4的前体，烯丙基硫化物3是通过α-EWG乙烯酮-S，S-乙缩醛1（EWG：吸电子基团），甲醛和硫醇2的硫代甲基化反应合成的。高到优异的产量。使用间氯过氧苯甲酸作为氧化剂，通过高度区域选择性氧化3制备烯丙基亚砜4。因此，从这些容易获得的亚砜4开始，在温和的条件下，通过4与醛5的[3 + 2]环化反应，有效地构建了2-烷硫基3,4-二取代的呋喃6。用胺进一步取代6的2-烷硫基导致形成2-氨基-3，

  DOI：

  10.1021/jo801406p

文献信息

• Synthesis of Functionalized Allylic Sulfoxides and Their Use in the Construction of 2,3,4-Trisubstituted Furans via a [3 + 2] Annulation
  作者：Zhenqian Fu、Mang Wang、Yuhui Ma、Qun Liu、Jun Liu

  DOI：10.1021/jo801406p

  日期：2008.10.3

  A route to 2,3,4-trisubstituted furan derivatives based on a [3 + 2] annulation of functionalized allylic sulfoxides and aldehydes is described. In this strategy, the precursors of allylic sulfoxides 4, allylic sulfides 3, were synthesized via a thiomethylation reaction of an alpha-EWG ketene-S,S-acetal 1 (EWG: electron-withdrawing group), formaldehyde, and a thiol 2 in high to excellent yields. Allylic

  描述了基于官能化的烯丙基亚砜和醛的[3 + 2]环化反应制备2,3,4-三取代的呋喃衍生物的途径。在这种策略中，烯丙基亚砜4的前体，烯丙基硫化物3是通过α-EWG乙烯酮-S，S-乙缩醛1（EWG：吸电子基团），甲醛和硫醇2的硫代甲基化反应合成的。高到优异的产量。使用间氯过氧苯甲酸作为氧化剂，通过高度区域选择性氧化3制备烯丙基亚砜4。因此，从这些容易获得的亚砜4开始，在温和的条件下，通过4与醛5的[3 + 2]环化反应，有效地构建了2-烷硫基3,4-二取代的呋喃6。用胺进一步取代6的2-烷硫基导致形成2-氨基-3，