N-(quinolin-8-yl)tetradecanamide | 723756-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)tetradecanamide
• 英文别名: N-quinolin-8-yltetradecanamide
• CAS: 723756-93-2
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O
• 分子量: 354.536
• InChiKey: KXVKKRKOZODISC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)tetradecanamide 在 oxone 、 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(5-chloroquinolin-8-yl)tetradecanamide
  参考文献：
  名称：

  含偶氮二羧酸盐的过渡金属控制的C–H键的直接区域选择性分子间酰胺化：范围，机理研究和应用

  摘要：

  已开发出一种简单有效的过渡金属催化的偶氮二羧酸酯化CH酰胺化反应。在银催化下，酰胺底物在喹啉的C5位发生区域选择性的CH酰胺化。相反，以钯为催化剂，反应通过亚甲基C（sp 3）-H键的活化得到β-C（sp 3）-H酰胺化产物。机理研究表明，单电子转移和有机金属机理途径引起了这些令人惊讶的和截然不同的结果。基于机理分析，我们设计了钯催化/银促进的直接分子间β-C（sp 3）-H酰胺化反应以活化亚甲基C（sp 3）5-氯-8-氨基喹啉（CQ）保护的脂族酰胺与偶氮二羧酸酯的-H键。两种催化方案均提供了替代，便捷和简单的策略，以区域选择性方式有效地访问结构独特的含C N键的化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800623
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(quinolin-8-yl)tetradecanamide
  参考文献：
  名称：

  以8-氨基喹啉为指导基团的钯催化的H / D交换反应：获得邻位选择性氘代芳族酸和β选择性氘代脂族酸

  摘要：

  我们开发了一种钯催化的H / D交换反应，该反应以8-氨基喹啉为导向基团，D 2 O为氘原子和溶剂的来源。该反应在芳族酰胺的邻-C–H和脂族酰胺的β-C–H处选择性地实现H / D交换。通过除去该导向基团，可以得到邻氘代的芳族酸和β氘代的脂族酸。并提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00734

文献信息

• An Efficient Palladium-Catalyzed CH Alkoxylation of Unactivated Methylene and Methyl Groups with Cyclic Hypervalent Iodine (I³⁺) Oxidants
  作者：Gang Shan、Xinglin Yang、Yu Zong、Yu Rao

  DOI：10.1002/anie.201307090

  日期：2013.12.16

  All the hype: The title reaction has been developed for the facile synthesis of a variety of complex alkyl ethers. Cyclic hypervalent iodine (I3+) reagents serve as oxidants for this unique CH alkoxylation reaction. The reaction demonstrates excellent reactivity, good functional‐group tolerance, and high yields. Q=8‐aminoquinoline‐derived auxiliary.

  所有炒作：已经开发了标题反应，可轻松合成各种复杂的烷基醚。环状高价碘（I 3+）试剂可作为这种独特的CH烷氧基化反应的氧化剂。该反应显示出优异的反应活性，良好的官能团耐受性和高收率。Q = 8-氨基喹啉衍生的辅助剂。
• Palladium-catalyzed unactivated β-methylene C(sp³)–H bond alkenylation of aliphatic amides and its application in a sequential C(sp³)–H/C(sp²)–H bond alkenylation
  作者：Gang Shan、Guiyi Huang、Yu Rao

  DOI：10.1039/c4ob02389g

  日期：——

  palladium(II)-catalyzed β-methylene C(sp3)–H bond alkenylation of acyclic aliphatic amides with alkenyl halides has been developed. Both (E)-olefins and (Z)-olefins can be readily accessed using this method and a possible (Z)/(E)-olefin isomerization pathway is proposed. A solvent effect-promoted sequential C(sp3)–H bond alkenylation and C(sp2)–H bond alkenylation was also studied, and can provide a

  已开发了钯（II）催化的无环脂族酰胺与烯基卤化物的β-亚甲基C（sp 3）-H键烯基化反应。使用该方法可以容易地获得（E）-烯烃和（Z）-烯烃，并且提出了可能的（Z）/（E）-烯烃异构化途径。还研究了溶剂效应促进的连续C（sp 3）-H键烯基化和C（sp 2）-H键烯基化，它们可为新型二烯化合物的制备提供便利的途径。
• Palladium-catalyzed ligand-promoted site-selective cyanomethylation of unactivated C(sp³)–H bonds with acetonitrile
  作者：Yongbing Liu、Ke Yang、Haibo Ge

  DOI：10.1039/c5sc04066c

  日期：——

  The direct coupling of unactivated sp3 C-H bonds in aliphatic amides with acetonitrile was achieved via palladium catalysis.

  脂族酰胺中未活化的sp 3 CH键与乙腈的直接偶联是通过钯催化实现的。
• Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed β- and γ-C-(sp³)–H dienylation with allenyl acetates
  作者：Rahul K. Shukla、Akshay M. Nair、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1039/d2sc05188e

  日期：——

  metal catalyzed C–H activation as a powerful synthetic tool in organic chemistry. Allenes have fascinated synthetic chemists due to their unique reactivity. While directing group assisted functionalization of C(sp2)–H bonds with allenes is well documented in the literature, their coupling with more challenging aliphatic C(sp3)–H bonds remains elusive. In this regard, we hereby report a Pd(II) catalyzed

  近年来出现了过渡金属催化的 C-H 活化作为有机化学中强大的合成工具。丙二烯因其独特的反应性而令合成化学家着迷。虽然指导基团辅助 C(sp 2 )–H 键与丙二烯的功能化在文献中有详细记载，但它们与更具挑战性的脂肪族 C(sp 3 )–H 键的耦合仍然难以捉摸。在这方面，我们特此报道一种 Pd( II ) 催化的 8-氨基喹啉定向脂肪族 C(sp 3)–H 二烯基化方案，使用乙酸丙二酯。包括脂肪酸和氨基酸在内的各种羧酸在 β 和 γ 位被有效地官能化，以提供不同官能化的 1,3-二烯。初步的机理研究揭示了碱基在转化成功中的关键作用。该反应通过丙二烯与烷基钯 ( II ) 物种的区域选择性 2,3-迁移插入，然后进行 β-乙酰氧基消除来进行。
• Palladium-Catalyzed H/D Exchange Reaction with 8-Aminoquinoline as the Directing Group: Access to ortho-Selective Deuterated Aromatic Acids and β-Selective Deuterated Aliphatic Acids
  作者：Donghong Zhao、Haofan Luo、Binhui Chen、Wenteng Chen、Guolin Zhang、Yongping Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00734

  日期：2018.8.3

  We develop a palladium-catalyzed H/D exchange reaction with 8-aminoquinoline as the directing group as well as D2O as the source of deuterium atom and solvent. This reaction achieves selectively H/D exchange at the ortho-C–H of aromatic amides and the β-C–H of aliphatic amide. Ortho-deuterated aromatic acids and β-deuterated aliphatic acids are obtained by removal of the directing group. And a possible

  我们开发了一种钯催化的H / D交换反应，该反应以8-氨基喹啉为导向基团，D 2 O为氘原子和溶剂的来源。该反应在芳族酰胺的邻-C–H和脂族酰胺的β-C–H处选择性地实现H / D交换。通过除去该导向基团，可以得到邻氘代的芳族酸和β氘代的脂族酸。并提出了一种可能的机制。